1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose | 112841-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: O¹-Acetyl-O²,O³,O⁴,O⁶-tetrabenzoyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 112841-30-2
• 化学式: C₃₆H₃₀O₁₁
• 分子量: 638.628
• InChiKey: WLPLSHLSRSOLFV-LDDHDNMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氯-9h-嘌呤-2-基)乙酰胺 、 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 N²-Acetyl-2-amino-6-chloro-9-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)purine 、 N²-Acetyl-2-amino-6-chloro-7-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制的糖基化合成2-氨基嘌呤核苷

  摘要：

  描述了吡喃糖基2-氨基嘌呤核苷的立体和区域控制合成。双甲硅烷基化的N 2-乙酰基-2-氨基嘌呤与过乙酰化的吡喃葡萄糖苷（SnCl 4，（CH 2 Cl）2 -MeCN，回流）的偶联提供了相应的N 9 - β -2-氨基嘌呤核苷的良好产率。N 2-乙酰基-2-氨基-6-氯嘌呤的糖基化可以产生N 9-核苷（TMSOTf，（CH 2 Cl）2，回流）或N 7-核苷（SnCl 4 / MeCN，室温） ）选择性。纳氏硫糖苷程序（NIS + TfOH，（CH 2Cl）2，在室温下）产生具有任一碱基的N 9-核苷。通过氢解（H 2，Pd / C）将2-氨基-6-氯嘌呤衍生物转化为它们相应的2-氨基嘌呤核苷。还介绍了用于建立碱基区域化学和异头立体化学的便捷NOESY方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80438-5
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 1,2,3,4,6-五-o-苯甲酰基-beta-d-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼 作用下， 生成 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Csueroes; Deak, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 19, p. 165,178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of the <i>N</i>⁷ Regioselective Glycosylation of 6-Chloropurine and 2,6-Dichloropurine with Tin and Titanium Tetrachloride
  作者：Lenka Tranová、Jakub Stýskala

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01186

  日期：2021.10.1

  6-Chloropurine and 2,6-dichloropurine were regioselectively glycosylated at position 7 to give the corresponding peracetylated N7-nucleosides, which can be suitable for other purine transformations. In this work, we study the distribution of N7/N9-isomers produced via the Vorbrüggen method under different conditions, using an N-trimethylsilylated purine derivative and SnCl4 or TiCl4 as a catalyst. The main

  6-氯嘌呤和 2,6-二氯嘌呤在 7 位进行区域选择性糖基化，得到相应的全乙酰化N 7 -核苷，可适用于其他嘌呤转化。在这项工作中，我们使用N-三甲基甲硅烷基化嘌呤衍生物和 SnCl 4或 TiCl 4作为催化剂，研究了在不同条件下通过 Vorbrüggen 方法产生的N 7 / N 9 -异构体的分布。主要努力致力于扭转大多数糖基化反应在N 9处不利的主要选择性位置，从而确定使糖基化对所需N 7异构体的区域选择性最大化的条件。
• Ammonolysis of penta-O-benzoyl-α-d-glucopyranose in an aprotic medium. Characterization of the products isolated, and conformational analysis of eleven N-benzoyl-d-glucofuranosylamine derivatives
  作者：Amelia E. Salinas、Jorge F. Sproviero、Venancio Deulofeu

  DOI：10.1016/0008-6215(87)85006-1

  日期：1987.12

  Abstract The reaction of penta-O-benzoyl-α- d -glucopyranose with chloroform-1,4-dioxane-liquid ammonia gave 1,1-bis(benzamido)-6-O-benzoyl-1-deoxy- d -glucitol (29.0%), three partially benzoylated derivatives of N-benzoyl-α- d -glucofuranosylamine (23.6%), a small proportion of N-benzoyl-di-O-benzoyl-β- d -glucofuranosylamine (0.2%), and four partially benzoylated derivatives of α- d -glucopyranose

  摘要五-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖与氯仿-1,4-二恶烷-液氨反应生成1,1-双（苯甲酰胺基）-6-O-苯甲酰基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（ 29.0％），N-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖胺的三部分苯甲酰化衍生物（23.6％），N-苯甲酰基-二-O-苯甲酰基-β-d-葡萄糖呋喃糖胺的一小部分（0.2％）和四部分α-d-吡喃葡萄糖的苯甲酰化衍生物（9.9％）。通过化学和光谱学方法建立了迄今未知的产物的结构及其端基构型。N-苯甲酰基-d-葡萄糖呋喃糖胺的两种异构体在溶液中的构象，从氨解反应中分离出的部分苯甲酰化衍生物以及各种化合物的过氧乙酰基衍生物均通过1H-nmr光谱法进行了分析。
• Identification of Uric Acid Gluconucleoside–Ascaroside Conjugates in <i>Caenorhabditis elegans</i> by Combining Synthesis and MicroED
  作者：Brian J. Curtis、Lee Joon Kim、Chester J. J. Wrobel、James M. Eagan、Rubin A. Smith、Jessica E. Burch、Henry H. Le、Alexander B. Artyukhin、Hosea M. Nelson、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02038

  日期：2020.9.4

  have been identified from animals, despite the ubiquity of nucleosides in living organisms. Here, we use a combination of synthesis and the emerging electron microscopy technique microcrystal electron diffraction to determine the structures of several N3-(β-glucopyranosyl)uric acid derivatives in Caenorhabditis elegans. These noncanonical gluconucleosides further integrate an ascaroside moiety, for which

  尽管核苷在活生物体中无处不在，但很少从动物中鉴定出核苷衍生的天然产物。在这里，我们结合合成和新兴的电子显微镜技术微晶电子衍射来确定秀丽隐杆线虫中几种N 3 -（β-吡喃葡萄糖基）尿酸衍生物的结构。这些非经典的葡糖核苷进一步整合了蛔苷部分，为此我们提出了一条缩短的合成路线。磷酸化葡糖核苷的产生受进化上保守的胰岛素信号传导的影响。
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11
• Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1428,1432
  作者：Brigl、Gruener

  DOI：——

  日期：——