(2E, 4R)-2,4-dimethyl-2-hexen-1-ol | 127760-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E, 4R)-2,4-dimethyl-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (4R,E)-2,4-Dimethylhex-2-en-1-ol；(R,E)-2,4-dimethylhex-2-en-1-ol；(E,4R)-2,4-dimethylhex-2-en-1-ol
• CAS: 127760-69-4
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: WPJVSAFPWVVPTB-KBUNYLKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E, 4R)-2,4-dimethyl-2-hexen-1-ol 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 150.83h， 生成 betaenone C
  参考文献：
  名称：

  （-）-betaenone C的全合成

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应的立体选择性合成（-）-β-烯酮C，有可能为β-烯酮的生物合成研究提供相关的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80742-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基丁醇 在 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (2E, 4R)-2,4-dimethyl-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  bipolamide A醋酸盐的全合成和立体化学分配

  摘要：

  首次采用收敛方法实现了内生不稳定次级代谢物 bipolamide A 的乙酸酯类似物的不对称全合成。该合成的关键特征包括 Evans 的不对称乙基化、Wittig 烯化、Takai 烯化、立体选择性格氏加成和分子间 Heck 偶联。这最终开发了一种很少发现的带有 acyloin 部分的支化胺的合成路线。我们的合成最终明确地建立了天然存在的不稳定双酚酰胺 A 的未指定 C-8 中心的立体化学。

  DOI：

  10.1039/d2ob00230b

文献信息

• A Unified Approach for the Stereoselective Total Synthesis of Pyridone Alkaloids and Their Neuritogenic Activity
  作者：Henning Jacob Jessen、Andreas Schumacher、Travis Shaw、Andreas Pfaltz、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201007671

  日期：2011.4.26

  neurite outgrowth might constitute a valuable approach for the non‐invasive medical treatment of neurodegenerative diseases. With the aid of a bifunctional building block, the total syntheses of a group of pyridone polyenes originally produced by entomopathogenic fungi was achieved (see picture). All of these natural products displayed neuritogenic activity in the PC‐12 cell line.

  随机性：诱导神经突生长的化合物的开发可能是神经退行性疾病的非侵入性医学治疗的一种有价值的方法。借助双功能构件，可以实现原本由病原性真菌产生的一组吡啶酮多烯的全部合成（见图）。所有这些天然产物在PC-12细胞系中均显示出神经生成活性。
• Synthesis of (–)-probetaenone I: structural confirmation of biosynthetic precursor of betaenone B
  作者：Shokyo Miki、Yoshihiro Sato、Hiroyasu Tabuchi、Hideaki Oikawa、Akitami Ichihara、Sadao Sakamura

  DOI：10.1039/p19900001228

  日期：——

  (–)-Probetaenone I (1) has been synthesized by an intramolecular Diels–Alder reaction and, thereby, its structure has been clearly confirmed; in the biosynthesis of betaenone B (2) the stereochemistry of the C-8 hydroxylation of (1) was proved to involve retention of configuration.

  （–）-Probetaenone I（1）是通过分子内Diels-Alder反应合成的，因此其结构得到了明确的证实；在betaenone B（生物合成2）的（该C-8羟基化的立体化学1）被证明涉及配置的保持。
• ICHIHARA, AKITAMI;MIKI, SHOKYO;KAWAGISHI, HIROKAZU;SAKAMURA, SADAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4551-4554
  作者：ICHIHARA, AKITAMI、MIKI, SHOKYO、KAWAGISHI, HIROKAZU、SAKAMURA, SADAO

  DOI：——

  日期：——