3,5-bis(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-4-oxide | 61713-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-4-oxide
• 英文别名: 3,5-Bis(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol 4-oxid；3,5-di-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazole 4-oxide；1,2,4-Oxadiazole, 3,5-bis(4-methylphenyl)-, 4-oxide；3,5-bis(4-methylphenyl)-4-oxido-1,2,4-oxadiazol-4-ium
• CAS: 61713-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: JICBTGHPKGSIGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-4-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-di(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝基羰基中间体的光化学生成

  摘要：

  亚硝基羰基中间体是由1,2,4-恶二唑-4-氧化物光化学生成的，并有效地被烯和二烯捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02416-2
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzonitrile oxide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-bis(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物对亲核试剂的行为。第三部分 三甲胺催化的芳族腈氧化物的二聚

  摘要：

  在乙醇中，芳族腈氧化物（1）与三甲胺的反应生成二聚物（2）（3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑4-氧化物）。反应速率的动力学测量结果表明，在低三甲胺浓度下，二聚反应在腈和亲核试剂中均为一级。速率常数远低于报道的芳族腈氧化物催化二聚为3,6-二芳基-1,4,2,5-二恶二嗪的那些常数（6）。根据用作催化剂的亲核试剂，由芳族腈氧化物产生两种不同类型的二聚体归因于亲核试剂与腈氧化物之间的中间开链1：2加合物的几何异构化。这些被认为是在反-芳基构型（导致二恶二嗪），但以三甲胺为亲核体异构化为更稳定的顺芳基构型（导致恶二唑氧化物）。

  DOI：

  10.1039/p19760001825

文献信息

• Cycloadditions of nitrile oxides to amidoximes. A general synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides.
  作者：Paolo Quadrelli、Anna Gamba Invernizzi、Mario Falzoni、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01088-5

  日期：1997.2

  cycloaddition of nitrile oxides to amidoximes is a general method for the sinthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides with the same or different substituents. The yields are only moderate since an equivalent amount of the nitrile oxide is consumed by reaction with the amine released in the fragmentation of the primary cycloadducts and reforms the amidoxime. With excess nitrile oxides the 1,2,4-oxadiazole-4-oxides

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。