3,3,7-heptanetricarboxylic acid triethyl ester | 78423-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3,7-heptanetricarboxylic acid triethyl ester
• 英文别名: triethyl 2-ethyl-2-carboxy-1,7-heptanedioate；heptane-1,5,5-tricarboxylic acid triethyl ester；Heptan-1,5,5-tricarbonsaeure-triaethylester；triethyl heptane-1,5,5-tricarboxylate
• CAS: 78423-28-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: IEVOMEQWZXUJDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-200 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,7-heptanetricarboxylic acid triethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 反应 6.25h， 生成 ethyl 2-[5-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)pentanoylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  5,5-Disubstituted barbituric acids and their analogues

  摘要：

  2-取代的2-羧基-1,7-庚二酸三乙酯 XIV - XIX 与尿素反应生成5-取代的5-(4-羧丁基)戊二酰脲 I - VI。类似地，硫脲和三乙酯 XIV 和/或 XVI 反应产生相应的5-取代的5-(4-羧丁基)-2-硫代戊二酰脲，分别为 VII 和 VIII。脲与三乙酯 XIX - XXI 反应生成5-取代的5-(4-羧丁基)-2-氨基-1,4,5,6-四氢-4,6-二氧基嘧啶衍生物，IX -XI。酸 II 和 IV 与甘氨酸乙酯反应，使用混合酰化物法，得到乙氧羰基甲基酰胺，XII 和 XIII。一些合成的化合物对5-氟尿嘧啶在治疗白血病小鼠中具有增效作用，并表现出抗肿瘤活性，通过减小实验动物移植瘤的大小来体现。

  DOI：

  10.1135/cccc19830137
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;2-ethoxycarbonylbutanoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 3,3,7-heptanetricarboxylic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mellor, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some ω-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids, their derivatives and analogues
  作者：Miroslav Semonský、Antonín Černý、Jiří Křepelka、Rudolf Kotva、Bohumil Kakáč、Jiří Holubek、Jaroslav Vachek

  DOI：10.1135/cccc19803583

  日期：——

  Condensation of 1,1,ω-alkanetricarboxylic acids triethyl esters XIV-XXI with guanidine gave ω-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids I-IV, VI-VIII, XIII of which some were converted to derivatives (ethyl ester V, N-acyl derivatives XI and XII). Similarly, triester XVII gave by condensation with urea or thiourea the analogous 5-substituted derivatives of barbituric acid X, and thiobarbituric acid IX, respectively. The structures of selected compounds of this group (IV, V, IX-XI and XIII) were determined by spectral methods. Of interest, from the pharmacological point of view, has proved compound IV, which exhibited a significant antineoplastic effect on some experimental tumours in mice and rats, and enhanced the action of some current cytostatics.

  1,1,ω-烷基三羧酸三乙酯与胍啉缩合得到了ω-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基) 烷酸，其中一些转化为衍生物（乙酯酯，N-酰基衍生物和）。类似地，三酯与尿素或硫脲缩合得到了相应的5-取代衍生物。这个组合物的结构（IV、V、IX-XI和XIII）通过光谱方法确定。其中，显示出显著抗肿瘤作用的化合物是IV，对小鼠和大鼠的一些实验性肿瘤有显著的抗肿瘤作用，并增强了某些当前细胞毒药物的作用。
• Carter, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1969
  作者：Carter

  DOI：——

  日期：——
• SEMONSKY M.; CERNY A.; KREPELKA J.; KOTVA R.; KAKAC B.; HOLUBEK J.; VACHE+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 12, 3583-3592
  作者：SEMONSKY M.、 CERNY A.、 KREPELKA J.、 KOTVA R.、 KAKAC B.、 HOLUBEK J.、 VACHE+

  DOI：——

  日期：——
• KOTVA, R.;KREPELKA, J.;SEMONSKY, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 137-143
  作者：KOTVA, R.、KREPELKA, J.、SEMONSKY, M.

  DOI：——

  日期：——
• KOTVA, R.;KREPELKA, J;SEMONSKY, M.
  作者：KOTVA, R.、KREPELKA, J、SEMONSKY, M.

  DOI：——

  日期：——