(5S,6S,7R,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6,9-tris(phenylmethoxy)octadec-3-yn-1-ol | 1319726-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (5S,6S,7R,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6,9-tris(phenylmethoxy)octadec-3-yn-1-ol
• CAS: 1319726-06-1
• 化学式: C₄₅H₆₆O₅Si
• 分子量: 715.102
• InChiKey: BOTHBQUQXAUACS-ZFGQZWTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.05
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7R,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6,9-tris(phenylmethoxy)octadec-3-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (5S,6S,9R)-1,5,6,9-tetrakis(phenylmethoxy)octadec-3-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  A [Pd]-mediated ω-alkynone cycloisomerization approach for the central tetrahydropyran unit and the synthesis of C(31)–C(48) fragment of aflastatin A

  摘要：

  本文简要介绍了阿伐他汀 A 中心四氢吡喃单元的组装过程，其特点是通过钯介导的炔酮环异构化提供甘氨酸，随后通过立体选择性氢硼化合在 C(33) 和 C(34) 中心形成所需的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05251a
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]undecan-2-one 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (5S,6S,7R,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6,9-tris(phenylmethoxy)octadec-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A [Pd]-mediated ω-alkynone cycloisomerization approach for the central tetrahydropyran unit and the synthesis of C(31)–C(48) fragment of aflastatin A

  摘要：

  本文简要介绍了阿伐他汀 A 中心四氢吡喃单元的组装过程，其特点是通过钯介导的炔酮环异构化提供甘氨酸，随后通过立体选择性氢硼化合在 C(33) 和 C(34) 中心形成所需的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05251a