Boc-Cys(Ph(4-Cl))-Phe-OMe | 1146929-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(Ph(4-Cl))-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1146929-53-4
• 化学式: C₂₄H₂₉ClN₂O₅S
• 分子量: 493.024
• InChiKey: RSMVYQUFZPABDP-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-O-(tert-butyl) N-(thietan-2-on-3-yl) carbamate 、 4-氯苯硫酚 、 phenylalanine methyl ester-2,4-dinitrobenzenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到Boc-Cys(Ph(4-Cl))-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  βN-硫代内酯（硫丹-2-酮）的S N 2型亲核开环作为偶联反应的硫代酸来源

  摘要：

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9001728