1-(3-O-benzoyl-2-deoxy-2,4-difluoro-5-iodo-β-D-ribofuranosyl)-uracil | 1612841-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-O-benzoyl-2-deoxy-2,4-difluoro-5-iodo-β-D-ribofuranosyl)-uracil
• CAS: 1612841-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂IN₂O₅
• 分子量: 478.191
• InChiKey: QAMQVACCOIUPDF-OQMKEHIESA-N

物化性质

• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-O-benzoyl-2-deoxy-2,4-difluoro-5-iodo-β-D-ribofuranosyl)-uracil 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-deoxy-2,4-difluoro-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  刚性的2'，4'-二氟核糖核苷：合成，构象分析以及通过HCV聚合酶掺入新生RNA

  摘要：

  我们报告了2'-deoxy-2'，4'-difluorouridine（2'，4'-diF-rU）和胞苷（2'，4'-diF-rC）核苷的合成和构象性质。NMR分析和量子力学计算表明，由两个氟诱导的强立体电子效应基本上“锁定”了假旋转循环北部区域中糖的构象。我们的研究还证明，NS5B HCV RNA聚合酶能够容纳2'，4'-diF-rU 5'-三磷酸酯（2'，4'-diF-rUTP）并将单磷酸酯连接至RNA引物链。2'，4'-diF-rUTP抑制了二核苷酸引发的反应中的RNA合成，尽管半数抑制浓度相对较高（IC 50> 50μM）。2'，4'-diF-rU / C代表缺乏双环结构的“锁定”核糖核苷类似物的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/jo500794v
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-(3-O-benzoyl-2-deoxy-2,4-difluoro-5-iodo-β-D-ribofuranosyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  刚性的2'，4'-二氟核糖核苷：合成，构象分析以及通过HCV聚合酶掺入新生RNA

  摘要：

  我们报告了2'-deoxy-2'，4'-difluorouridine（2'，4'-diF-rU）和胞苷（2'，4'-diF-rC）核苷的合成和构象性质。NMR分析和量子力学计算表明，由两个氟诱导的强立体电子效应基本上“锁定”了假旋转循环北部区域中糖的构象。我们的研究还证明，NS5B HCV RNA聚合酶能够容纳2'，4'-diF-rU 5'-三磷酸酯（2'，4'-diF-rUTP）并将单磷酸酯连接至RNA引物链。2'，4'-diF-rUTP抑制了二核苷酸引发的反应中的RNA合成，尽管半数抑制浓度相对较高（IC 50> 50μM）。2'，4'-diF-rU / C代表缺乏双环结构的“锁定”核糖核苷类似物的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/jo500794v