butane,iodozinc(1+) | 34219-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: butane,iodozinc(1+)
• 英文别名: n-butylzinc iodide；1-butylzinc(II) iodide；butylzinc iodide；butyl-iodo-zinc；Butylzinkjodid
• CAS: 34219-54-0
• 化学式: C₄H₉IZn
• 分子量: 249.41
• InChiKey: HUPKHGGIHAJTHA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane,iodozinc(1+) 、 草酰氯单乙酯 在 乙酸乙酯 、 甲苯 作用下， 生成 2-Butyl-2-hydroxy-hexansaeure
  参考文献：
  名称：

  Breusch et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 butane,iodozinc(1+)
  参考文献：
  名称：

  异香豆素类衍生物及其制备方法和药用用途

  摘要：

  本发明属于化学医药技术领域，涉及通式(I)的异香豆素类化合物及其在药学上可接受的盐、其制备方法和其药用用途，尤其是在制备治疗与单胺氧化酶相关疾病药物中的用途。本发明的异香豆素类化合物经试验显示：具有较好的单胺氧化酶A(MAO‑A)抑制活性及选择性，可进一步制备治疗与单胺氧化酶A(MAO‑A)相关神经系统疾病的药物，用于治疗抑郁症等相关疾病。

  公开号：

  CN110872268B
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-Bromoethenyl)-2-butylcyclohexan-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 butane,iodozinc(1+) 作用下， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Two-step allylic carbon insertion between ketone carbonyl and α carbons giving α-quaternary α-vinyl ketones

  摘要：

  Ketones 1 were converted to of-quaternary of-vinyl ketones 2 by a two-step formal allylic carbon insertion between ketone carbonyl and alpha carbons, which involves the reaction of 1 with propargyltitanium reagents, derived from propargyl carbonates 3 and a divalent titanium reagent Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl, and the following rearrangement of the resulting alpha-allenyl alcohols 4 with NBS. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.068

文献信息

• The Synthesis of 1,4-Diketones via a One-pot Five-component Connecting Reaction Based on Two Acylations of Organozincs Promoted by the Catalysis of a Pd(0) Species
  作者：Motoki Yuguchi、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/cl.2004.674

  日期：2004.6

  Unsymmetrical 1,4-diketones were produced via a one-pot five-component connecting reaction based on two kinds of Pd(0)-catalyzed acylations of organozincs using acryloyl chloride and TMSCl in an atmosphere of carbon monoxide.

  通过一步五组分串联反应，在碳 monoxide 气氛下，利用两种基于Pd(0)催化的有机锌的酰化反应，即使用丙烯酰氯和TMSCl，合成了非对称1,4-二酮。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Carboxylic Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Donghui Wang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol035801w

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Negishi-type cross-coupling reaction was effected by employing organozincs and anhydrides or mixed anhydrides that formed in situ from sodium salts of the corresponding acids and ethyl chloroformate under the catalysis of palladium(0). A general method for preparing symmetrical/unsymmetrical ketones was developed.

  [反应：见正文] Negishi型交叉偶联反应是通过使用有机锌和酸酐或混合酸酐（由相应酸的钠盐和氯甲酸乙酯在钯（0）催化下原位形成）而进行的。开发了一种制备对称/不对称酮的通用方法。
• Ketone Formation via Mild Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Aryl Acid Chlorides
  作者：Fan Wu、Wenbin Lu、Qun Qian、Qinghua Ren、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol3011198

  日期：2012.6.15

  The present work highlights unprecedented Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl iodides with aryl acid chlorides to efficiently generate alkyl aryl ketones under mild conditions.

  本工作着重介绍了未活化的烷基碘与芳基酰氯的前所未有的Ni催化还原偶联，可在温和条件下有效生成烷基芳基酮。
• Highly regio- and stereo-selective carbometallation reaction of fluorine-containing internal acetylenes with organocopper reagents
  作者：Tsutomu Konno、Takeshi Daitoh、Atsushi Noiri、Jungha Chae、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.022

  日期：2005.9

  The carbometallation reactions of fluoroalkylated internal alkynes with various organocopper reagents derived from organolithium, Grignard, and organozinc reagents were examined. All carbocupration reactions proceeded smoothly in a highly regio- and stereo-selective manner to give the corresponding vinylcopper intermediates. The intermediates reacted with H+ smoothly, leading to the trisubstituted

  考察了氟代烷基化内部炔烃与衍生自有机锂，格利雅（Grignard）和有机锌试剂的各种有机铜试剂的碳金属化反应。所有的碳吸收反应均以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到相应的乙烯基铜中间体。中间体与H +反应平稳地生成三取代烯烃，产率高至优异，而它们仅与严格限定的碳亲电试剂（如烯丙基，巴豆基，甲基烯丙基溴等）反应，这可能是由于吸电子氟代烷基的低反应性所致。用碘处理乙烯基铜导致相应的乙烯基碘的高收率，已成功用于铃木-宫浦和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，碳键合和铃木-宫浦交叉偶联反应这两个关键反应实现了抗雌激素药泛美芬的第一个高度立体选择性的全合成。
• Lithium Organozincate Complexes LiRZnX₂: Common Species in Organozinc Chemistry
  作者：Julia E. Fleckenstein、Konrad Koszinowski

  DOI：10.1021/om200637s

  日期：2011.9.26

  the formation of lithium organozincates Li+RZnX2–. As the most common syntheses of RZnX reagents involve stoichiometric amounts of LiX salts, Li+RZnX2– complexes are supposedly widespread and may hold the key to understanding the marked effects of LiCl on the reactivity of organozinc halides. In contrast, we find Bu2Zn to have a much lower tendency to add LiCl and form ate complexes. This result is

  我们结合电喷雾电离（ESI）质谱，电导率测量和NMR光谱研究了LiCl对有机锌卤化物RZnX（R = Bu，Bn，Ph; X =卤素）和二丁基锌Bu 2溶液的影响四氢呋喃中的锌。在RZnX，添加的LiX的情况下（X = Cl）的引线到RZnX的ESI信号强度的急剧上升2 - organozincate阴离子。同时，电导率大大提高，BuZnX的α-H原子的NMR吸收向高场移动。这些结果一致地表明形成了有机锌锂Li + RZnX 2 –。作为RZnX试剂中最常见的合成涉及化学计算量的LiX盐，锂+ RZnX 2 -复合物是所谓广泛，可以按住关键是理解上的有机锌卤化物的反应氯化锂的显着的效果。相反，我们发现Bu 2 Zn添加LiCl并形成配合物的趋势要低得多。该结果与文献中报道的LiCl对二有机锌化合物的反应性的弱作用相符。