(S)-6-azidononan-2-one | 1277189-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-6-azidononan-2-one
• 英文别名: (6S)-6-azidononan-2-one
• CAS: 1277189-92-0
• 化学式: C₉H₁₇N₃O
• 分子量: 183.253
• InChiKey: OFKIEDIFQRFGQP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-azidononan-2-one 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢吡啶，（-）-表二氢吡啶和（-）-ini啶酮的有效全合成

  摘要：

  的2,6-二取代哌啶生物碱（+） - dihydropinidine（1），（ - ） - epidihydropinidine（2）（如盐酸盐），和（ - ） - pinidinone（3）被有效地从（合成小号） -表氯醇（7）作为常见的底物，是使用烯基叠氮化物10和14的区域选择性Wacker-Tsuji氧化以及对环亚胺11的高度非对映选择性还原作为关键步骤。保护基团的分类的全合成代表最新的对所有三个天然存在的生物碱（最高总收率最短路线1 - 3）。首次对（-）-epidihydropinidine盐酸盐（2 ·HCl）进行单晶X射线分析，证实其提议的绝对构型为（2 S，6 S），与分离的天然产物的构型相对应。

  DOI：

  10.1021/np100852p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chlorohept-6-en-2-ol 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、125.0 kPa 条件下， 反应 48.49h， 生成 (S)-6-azidononan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢吡啶，（-）-表二氢吡啶和（-）-ini啶酮的有效全合成

  摘要：

  的2,6-二取代哌啶生物碱（+） - dihydropinidine（1），（ - ） - epidihydropinidine（2）（如盐酸盐），和（ - ） - pinidinone（3）被有效地从（合成小号） -表氯醇（7）作为常见的底物，是使用烯基叠氮化物10和14的区域选择性Wacker-Tsuji氧化以及对环亚胺11的高度非对映选择性还原作为关键步骤。保护基团的分类的全合成代表最新的对所有三个天然存在的生物碱（最高总收率最短路线1 - 3）。首次对（-）-epidihydropinidine盐酸盐（2 ·HCl）进行单晶X射线分析，证实其提议的绝对构型为（2 S，6 S），与分离的天然产物的构型相对应。

  DOI：

  10.1021/np100852p

文献信息

• Efficient Total Synthesis of (+)-Dihydropinidine, (−)-Epidihydropinidine, and (−)-Pinidinone
  作者：Miroslav Kavala、František Mathia、Jozef Kožíšek、Peter Szolcsányi

  DOI：10.1021/np100852p

  日期：2011.4.25

  The 2,6-disubstituted piperidine alkaloids (+)-dihydropinidine (1), (−)-epidihydropinidine (2) (as HCl salts), and (−)-pinidinone (3) were efficiently synthesized from (S)-epichlorohydrin (7) as common substrate using regioselective Wacker−Tsuji oxidation of alkenylazides 10 and 14 as well as a highly diastereoselective reduction of cyclic imine 11 as key steps. The protecting group free total syntheses

  的2,6-二取代哌啶生物碱（+） - dihydropinidine（1），（ - ） - epidihydropinidine（2）（如盐酸盐），和（ - ） - pinidinone（3）被有效地从（合成小号） -表氯醇（7）作为常见的底物，是使用烯基叠氮化物10和14的区域选择性Wacker-Tsuji氧化以及对环亚胺11的高度非对映选择性还原作为关键步骤。保护基团的分类的全合成代表最新的对所有三个天然存在的生物碱（最高总收率最短路线1 - 3）。首次对（-）-epidihydropinidine盐酸盐（2 ·HCl）进行单晶X射线分析，证实其提议的绝对构型为（2 S，6 S），与分离的天然产物的构型相对应。