benzyl (2S,3S)-3-hexyl-2-<(R)-2-hydroxytridecyl>-4-oxoazetidine-1-acetate | 160452-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-3-hexyl-2-<(R)-2-hydroxytridecyl>-4-oxoazetidine-1-acetate
• 英文别名: benzyl 2-[(2S,3S)-3-hexyl-2-[(2R)-2-hydroxytridecyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 160452-49-3
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₄
• 分子量: 501.75
• InChiKey: NLAAVQUNNJKMAI-ULNSLHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰-L-苯丙氨酸 、 benzyl (2S,3S)-3-hexyl-2-<(R)-2-hydroxytridecyl>-4-oxoazetidine-1-acetate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(S)-1-<<(2S,3S)-1-<(benzyloxycarbonyl)methyl>-3-hexyl-4-oxoazetidin-2-yl>methyl>dodecyl (S)-2-(formylamino)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>tetradecanoate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 氨 、 三甲基铝 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 benzyl (2S,3S)-3-hexyl-2-<(R)-2-hydroxytridecyl>-4-oxoazetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420