3,3'-(3-methylbutane-1,1-diyl)bis(1H-indole) | 120811-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(3-methylbutane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[1-(1H-indol-3-yl)-3-methylbutyl]-1H-indole
• CAS: 120811-26-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: YLKVYNPUWDWAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 DL-亮氨酸 在 phosphotungstic acid 44-hydrate 、 阿脲一水合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到3,3'-(3-methylbutane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  One-pot total synthesis of streptindole, arsindoline B and their congeners through tandem decarboxylative deaminative dual-coupling reaction of amino acids with indoles

  摘要：

  本文描述了氨基酸与吲哚的脱羧脱氨双偶联反应，形成BIM骨架，并进一步应用于天然产物的一锅式全合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00025d

文献信息

• Platinum-Catalysed Bisindolylation of Allenes: A Complementary Alternative to Gold Catalysis
  作者：María Paz Muñoz、María C. de la Torre、Miguel Angel Sierra

  DOI：10.1002/chem.201103337

  日期：2012.4.10

  Pt versus Au: Platinum‐catalysed addition of nucleophiles to allenes follows a distinctly different pathway to the process catalysed by gold(I) complexes; the platinum catalyst leads to different products with indoles involving a bisindolylation reaction, whereas gold(I) gives allyl indoles from a single addition (see scheme).

  Pt vs Au：铂催化的亲核试剂向丙二烯的加成遵循截然不同的金（I）络合物催化的过程。铂催化剂可生成涉及双吲哚基化反应的吲哚的不同产物，而金（I）只需一次添加即可生成烯丙基吲哚（参见方案）。
• Synthesis of 3‐substituted indoles promoted by pulverization‐activation method catalyzed by Bi(NO ₃ ) ₃ ·5H ₂ O
  作者：Mohammad M. Khodaei、Parvin Ghanbary、Iraj Mohammadpoor‐Baltork、Hamid R. Memarian、Ahmad R. Khosropour、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1002/jhet.5570450213

  日期：2008.3

  A new, facile, efficient, “green” and chemoselective procedure for the synthesis of indole derivatives has been developed with pulverization-activation method catalyzed by Bi(NO3)3·5H2O (PAMC- Bi(NO3)3·5H2O) through grinding of indoles with aldehydes or Michael acceptors in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3·5H2O under solvent-free conditions.

  利用Bi（NO 3）3 ·5H 2 O（PAMC- Bi（NO 3）3 ·5H 2 O）通过在催化量的铋（存在NO与醛或迈克尔受体的吲哚的磨削3）3 ·5H 2 ö无溶剂下的条件。
• Highly modulated bisindoles: ligands for copper-catalyzed Sonogashira reaction
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Ya Wu、Yanlong Luo、Guofang Zhang、Yajun Jian、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.3510

  日期：2016.10

  modulated as powerful N,N′ donor ligands for the copper‐catalyzed Sonogashira reaction. Ligand screening experiments on 11 BIM compounds found that 3,3′‐(4‐chlorophenyl)methylenebis(1‐methyl‐1H‐indole) (10%) efficiently accelerated CuCl (5%)‐catalyzed cross‐coupling of aryl iodides with terminal alkynes. A wide range of substituted aryl iodides and/or alkyl‐ and aryl‐substituted terminal alkynes were

  双吲哚（BIM）被调节为强大的N，N'供体配体，用于铜催化的Sonogashira反应。对11种BIM化合物进行的配体筛选实验发现，3,3'-（4-氯苯基）亚甲基双（1-甲基-1 H-吲哚）（10％）有效地加速了CuCl（5％）催化的芳基碘化物与四氢呋喃的交叉偶联末端炔烃。检查了各种各样的取代的芳基碘化物和/或烷基和芳基取代的末端炔烃，得到了相应的偶联产物，收率高达99％。对于BIM的合成的高效和可伸缩的协议配体对克规模，具有非常低的催化剂负载ö -ClC 6 ħ 4 NH 3 +氯-还开发了反应时间为20分钟，收率高达93％的。这种新型的N，N'配体具有空气稳定性，易于获得并且在低铜负荷下具有很高的调节性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Carbohydrate-Based Tolylsulfonyl Hydrazines: Effective Catalysts for the Mannich Reaction and the Syntheses of Bisindolylalkanes in Water
  作者：Peng Wu、Yiqian Wan、Jiwen Cai

  DOI：10.1071/ch08004

  日期：——

  Three carbohydrate-based tolylsulfonyl hydrazines were used to catalyze the three-component Mannich reaction, as well as the adduct reaction of aldehyde and indole to prepare bisindolylalkanes in water. Moderate to good yields were achieved. The results demonstrate that carbohydrate derivatives can be employed as effective catalysts in water, and an environmentally benign methodology was developed to synthesize bioactive bisindolylalkanes and the β-amino carbonyl framework.

  我们使用了三种基于碳水化合物的甲苯磺酰肼来催化三组分曼尼希反应以及醛和吲哚的加成反应，从而在水中制备出双吲哚烷烃。获得了中等到良好的产率。研究结果表明，碳水化合物衍生物可用作水中的有效催化剂，并开发出一种无害环境的方法来合成具有生物活性的双吲哚烷烃和β-氨基羰基框架。
• 在胺盐存在下制备双吲哚甲烷衍生物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104177283B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种在胺盐存在下制备双吲哚甲烷衍生物的方法，以胺盐为催化剂，使吲哚或吲哚衍生物与醛反应得到双吲哚甲烷衍生物，其中胺盐为苯胺盐酸盐、邻氯苯胺盐酸盐、邻甲氧基苯胺盐酸盐、吡咯盐酸盐、苯胺三氟甲烷磺酸盐、或苯胺三氟乙酸盐。本发明操作简单，反应条件温和、反应时间短，催化剂廉价易得、无毒、对空气和水稳定，底物适用性好，目标物质产率高，可广泛用于双吲哚甲烷衍生物的制备。