4-cyano-3-methoxy-13-oxo-12-oxatetracyclo<6.3.2.1.0>tetradeca-2,9-diene | 141510-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyano-3-methoxy-13-oxo-12-oxatetracyclo<6.3.2.1.0>tetradeca-2,9-diene
• CAS: 141510-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: VZUIYWITYNKOIX-BUVBEKAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-4-<3'-(2-furyl)propyl>-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以18%的产率得到6-cyano-6-<3'-(2-furyl)propyl>-4-methoxybicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-Cyclohexadien-1-one 光化学。双环[3.1.0]hex-3-en-2-ones光重排形成可逆B型氧烯丙基两性离子

  摘要：

  4-氰基-4-[3'-(2-呋喃基)丙基]-2,5-环己二烯-1-酮 (9a) 的辐照得到 B 型两性离子-呋喃环加合物 10。 9a 辐照时间更短，可实现分离6-氰基-6-[3'-(2-呋喃基)丙基[双环[3.1.0]-hex-3-en-2-one的中间体，在进一步照射下经历光重排为10。2,5-环己二烯-1-one 9b 的光重排已被证明可以得到非对映体双环己烯酮 11 的混合物；在呋喃存在下照射 9b 或 11 得到环加合物 13。这些观察结果表明 6-烷基-6-环双环 [3.1.0] 己烯酮的表观光稳定性是缺乏 1,2-重排的有效途径的结果将 B 型两性离子转化为酚类产品而不是抑制两性离子的形成

  DOI：

  10.1021/ja00039a017