1-(p-fluorophenylcarbonyl)indole-2,3-dione | 90172-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-fluorophenylcarbonyl)indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzoyl)indoline-2,3-dione；1-(4-fluorobenzoyl)indole-2,3-dione
• CAS: 90172-67-1
• 化学式: C₁₅H₈FNO₃
• 分子量: 269.232
• InChiKey: UBGWURMRZJYSES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-fluorophenylcarbonyl)indole-2,3-dione 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-氟苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  银与-氧代羧酸分子内脱羧O-酰化反应的银介导合成4H-苯并恶嗪-4-酮

  摘要：

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700176
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(p-fluorophenylcarbonyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  某些具有碳酸酐酶抑制活性的N-芳基-2-氧吲哚苯磺酰胺偶联物的合成。

  摘要：

  碳酸酐酶（CAs）在许多生理功能中的作用使它们成为有吸引力的治疗靶标。在此，我们报告了三个系列基于苯磺酰胺的化合物（5a-e，9a-e和10a-e）的合成，作为人类CA亚型中的四个（hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII）的潜在配体。评价所有合成的化合物的CA抑制活性。大多数化合物优先抑制与肿瘤相关的同工型IX和XII。系列9a-e和10a-e显示最高的活性。特别令人感兴趣的是化合物10a，除了具有最高的选择性指数之外，在所有化合物中，Ki分别对hCA IX和hCA XII的活性最高，分别为68.3和21.5 nM。要深入了解化合物10a与CA的相互作用，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103635

文献信息

• Selective C−N Bond Cleavage of <i>N</i> ‐Acylisatins: Towards High Performance Acylation/Arylation/Transamination Reagents
  作者：Li Xiong、Rong Deng、Tingting Liu、Zhongfeng Luo、Zijia Wang、Xiao‐Feng Zhu、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201900819

  日期：2019.12.3

  New multipurpose arylation/acylation/transamination reagents, N‐acylisatins, have been developed by selective ‘inside‐outside’ C−N bond cleavage under different catalytic conditions. As activated amides, N‐acylisatins undergo Rh‐catalyzed C−H arylation and Pd‐catalyzed acylation by cleavage outside the C−N bond, and the desired biaryls and diaryl ketones were obtained in good to excellent yields. Generally

  通过在不同催化条件下选择性“内-外” C-N键裂解，已开发出新的多功能芳基化/酰化/氨基转移试剂N-酰基赖氨酸。作为活化的酰胺，N-酰基赖氨酸通过在C-N键之外的裂解而经历Rh催化的CH芳基化和Pd催化的酰化，并以良好或优异的收率获得了所需的联芳基和二芳基酮。通常，N-酰基赖氨酰胺与胺类的结合可通过内部C-N键断裂以可预测的方式导致开环反应和氨基转移产物的形成。有趣的是，氮的治疗当添加CsF时，含酰基丙烯酸的类胺会导致意想不到的外环转氨产物，这表明CsF可以促进外部C-N键的裂解路径。值得注意的是，这项工作提出了一种新的策略，可以对一种酰胺进行多种化学转化，以通过选择性的C-N键裂解获得多种产物。
• P-fluorobenzoyl chloride for characterization of active hydrogen functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：M. P. Spratt、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00276a014

  日期：1984.10.1