α-phenyl-2-(trifluoromethyl)thiazolidine-2-acetaldehyde | 910618-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenyl-2-(trifluoromethyl)thiazolidine-2-acetaldehyde
• 英文别名: 2-Phenyl-2-[2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazolidin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 910618-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NOS
• 分子量: 275.295
• InChiKey: ZFYSYMFBOZPNRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-phenyl-but-2-enal 、 巯基乙胺 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到α-phenyl-2-(trifluoromethyl)thiazolidine-2-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Alvernhe, Gerard; Greif, Dieter; Langlois, Bernard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 167 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-chloro(trifluoromethyl)acroleins and a specific reaction towards β-aminothiols
  作者：Gérard Alvernhe、Bernard Langlois、André Laurent、Isabelle Le Drean、Abdelaziz Selmi、Menfred Weissenfels

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74849-0

  日期：1991.1

  beta-chloro-beta-(trifluoromethyl)acroleins and beta-chloro-alpha-(trifluoromethyl)-acrolein have been synthesized through Vilsmeier's reaction. A specific 1,4-addition of the nitrogen atom from beta-aminothiols is observed.
• Trifluoromethyl substitution affects the regiochemistry of cyclising condensation in 1,4 substitution processes
  作者：Gérard M. Alvernhe、André J. Laurent、Isabelle M. Le Dréan、Abdelaziz Selmi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60447-1

  日期：1993.4

  Beta-Trifluoromethyl beta-chloroacrolein 2 reacts with 2-mercaptoethylamine 3 to produce thiazolidine 5 instead of the expected thiazepine 8. The reason of this behaviour is the formation of the tetrahedral intermediate 6 because of stabilisation by the trifluoromethyl group ; an intramolecular substitution takes place faster than a 1,4 addition-elimination process.