叠氮-六聚乙二醇-对甲基苯磺酰酯 | 906007-10-1

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叠氮-六聚乙二醇-对甲基苯磺酰酯
• 英文名称: 17-azido-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Azide-PEG6-Tos；2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 906007-10-1
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₈S
• 分子量: 461.536
• InChiKey: DZQISMWOKQMODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-六聚乙二醇-对甲基苯磺酰酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-((S)-2-(tert-butyl)-20-(4-(((3-((4-methyl-2-oxo-7-(pyrimidin-2-yloxy)-2H-chromen-3-yl)methyl)phenyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6,9,12,15,18-pentaoxa-3-azaicosanoyl)-4-hydroxy-N-((S)-1-(4-(4-methylthiazol-5-yl)phenyl)ethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Coumarin-Based MEK1/2 PROTAC Effective in Human Cancer Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00446
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.8h， 生成 叠氮-六聚乙二醇-对甲基苯磺酰酯
  参考文献：
  名称：

  使用电势可逆地在两个状态之间切换表面，以动态控制细胞粘附

  摘要：

  制备并表征了智能表面，该表面既具有在末端带有带电荷官能团的防污分子，又具有由RGD肽终止的分子以用于细胞粘附（参见图片）。通过施加+300或-300 mV的电势，可以动态切换表面以使肽对细胞可接近或不可接近。

  DOI：

  10.1002/anie.201202118

文献信息

• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging
  作者：Lingquan Deng、Oscar Norberg、Suji Uppalapati、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c1ob05040k

  日期：——

  A series of light-activatable perfluorophenylazide (PFPA)-conjugated carbohydrate structures have been synthesized and applied to glycoarray fabrication. The glycoconjugates were structurally varied with respect to anomeric attachment, S-, and O-linked carbohydrates, respectively, as well as linker structure and length. Efficient stereoselective synthetic routes were developed, leading to the formation of the PFPA-conjugated structures in good yields over few steps. The use of glycosyl thiols as donors proved especially efficient and provided the final compounds in up to 70% total yield with high anomeric purities. PFPA-based photochemistry was subsequently used to generate carbohydrate arrays on a polymeric surface, and surface plasmon resonance imaging (SPRi) was applied for evaluation of carbohydrate-protein interactions using the plant lectin Concanavalin A (Con A) as a probe. The results indicate better performance and equal efficiency of S- and O-linked structures with intermediate linker length.

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO MOLECULAR CONJUGATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À LA CONJUGAISON MOLÉCULAIRE
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2021111185A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to activated Michael acceptor (AMA) compounds that can undergo conjugation with biomolecules containing Michael donor moieties, thereby providing plasma-stable antibody-drug conjugates (ADCs). Pharmaceutical compositions of the ADCs are disclosed as well. Also provided herein are a number of applications (e.g., therapeutic applications) in which the compositions are useful.

  这项发明涉及可以与含有Michael供体基团的生物分子发生共轭反应的活化Michael受体（AMA）化合物，从而提供稳定的血浆抗体药物偶联物（ADCs）。还公开了ADCs的药物组合物。本文还提供了一些应用（例如治疗应用），其中这些组合物是有用的。
• Targeting G Protein‐Coupled Receptors with Magnetic Carbon Nanotubes: The Case of the A ₃ Adenosine Receptor
  作者：Florent Pineux、Stephanie Federico、Karl‐Norbert Klotz、Sonja Kachler、Carine Michiels、Mattia Sturlese、Maurizio Prato、Giampiero Spalluto、Stefano Moro、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/cmdc.202000466

  日期：2020.10.19

  The A3 adenosine receptor (AR) is a G protein‐coupled receptor (GPCR) overexpressed in the membrane of specific cancer cells. Thus, the development of nanosystems targeting this receptor could be a strategy to both treat and diagnose cancer. Iron‐filled carbon nanotubes (CNTs) are an optimal platform for theranostic purposes, and the use of a magnetic field can be exploited for cancer magnetic cell sorting

  A 3腺苷受体 (AR) 是一种 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，在特定癌细胞的膜中过度表达。因此，针对这种受体的纳米系统的开发可能是一种治疗和诊断癌症的策略。充铁碳纳米管 (CNT) 是用于治疗诊断的最佳平台，磁场的使用可用于癌症磁性细胞分选和热治疗。在这项工作中，我们在铁填充的碳纳米管表面结合了 A 3 AR 配体，目的是靶向过度表达 A 3 AR 的细胞。特别是，设计了两种带有不同长度 PEG 接头的缀合物。A 3 的对接分析AR 表明 CNT 和接头均不干扰配体与受体的结合；A 3 AR 的体外初步放射性配体竞争试验证实了这一点。受这一结果的鼓舞，磁性细胞分选被应用于过表达或不表达 A 3 AR的细胞混合物，其中我们的化合物显示出与所有细胞的无差别结合。尽管如此，这是第一次将 GPCR 配体锚定在磁性纳米系统上，从而为癌症治疗的新应用打开了大门。
• NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：IntoCell, Inc.

  公开号：US20190367488A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides compounds and compositions capable of extending lifespan, and methods of use thereof.

  本公开提供了能够延长寿命的化合物和组合物，以及其使用方法。