(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-methoxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate | 1310721-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-methoxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
• 英文别名: Bz(-4)Qui2Ac3Me(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-methoxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1310721-43-7
• 化学式: C₁₈H₂₀Cl₃NO₇
• 分子量: 468.718
• InChiKey: NWNGZZXUBJACNC-JCILWVLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-iodo-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-methoxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-6-((2S,3S,4R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-5-iodo-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-4-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-((2S,3S,4R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-5-iodo-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-4-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  伴随着凋亡肽二糖合成的值得注意的观察。

  摘要：

  报道了凋亡素二糖的立体选择性合成。关键化学的特征是利用乙烯基酯的高选择性四甲基烷氧基丙二酸酯[v]指导的合成甲基化，分离2-酮糖的水合物，对溴甲基进行生态友好的自由基裂解以及高效的新转化通过使用XtalFluor-E制备氟二糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc11448d
• 作为产物：
  描述：

  、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-methoxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  伴随着凋亡肽二糖合成的值得注意的观察。

  摘要：

  报道了凋亡素二糖的立体选择性合成。关键化学的特征是利用乙烯基酯的高选择性四甲基烷氧基丙二酸酯[v]指导的合成甲基化，分离2-酮糖的水合物，对溴甲基进行生态友好的自由基裂解以及高效的新转化通过使用XtalFluor-E制备氟二糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc11448d