4-羟基哒嗪 | 20733-10-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-羟基哒嗪
• 英文名称: 4-Hydroxypyridazin
• 英文别名: pyridazin-4-ol；4-Hydroxypyridazine；1H-pyridazin-4-one
• CAS: 20733-10-2
• 化学式: C₄H₄N₂O
• mdl: MFCD00233967
• 分子量: 96.0886
• InChiKey: VHVUTJZQFZBIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基哒嗪 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以40 g的产率得到5-氯-4-羟基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  一种4,5-二羟基哒嗪的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药化合物的合成技术领域，具体公开了一种4,5‑二羟基哒嗪的合成方法。本发明采用3,4,6‑三氯哒嗪为原料，先与氢氧化钠水溶液反应得到化合物2；然后化合物2用钯碳氢化脱掉氯得到化合物3；化合物3与N‑氯代丁二酰亚胺反应得到化合物4；之后化合物4与氢氧化钠水溶液反应得到最终产品4,5‑二羟基哒嗪。本发明方法具有原料便宜易得，生产方便，易于提纯的优点，可开发为工业化生产方法。

  公开号：

  CN113698355B
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪-4-醇 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 4-羟基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  杂环研究中的化学研究。16. Mitteilung。哒嗪。3，4，6-三氯哒嗪取代

  摘要：

  3,4,6-三氯哒嗪被转化为许多新化合物，其结构由其化学和光谱性质确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390634

文献信息

• 具有吲哚胺2,3-双加氧酶抑制活性的稠合咪 唑化合物
  申请人：深圳微芯生物科技股份有限公司

  公开号：CN108203438B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及一类稠合咪唑化合物、其制备方法及其应用。所述化合物的结构如通式I所示，其中各基团的定义如说明书所述。这些化合物能够选择性地抑制吲哚胺2,3‑双加氧酶(IDO)。本发明化合物可作为IDO抑制剂用于治疗和/或预防具有IDO介导的色氨酸代谢途径的病理学特征的疾病，例如癌症、眼部疾病、自身免疫性疾病、心理障碍、抑郁症、焦虑症及其它疾病。
• AKR1C3抑制剂及医药用途
  申请人：深圳艾欣达伟医药科技有限公司

  公开号：CN112004799B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明提供下式化合物及其药学上可接受的盐或溶剂合物或同位素取代化合物的AKR1C3抑制剂及医药用途
• [EN] HERBICIDAL PYRIDAZINUM BASED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES À BASE DE PYRIDAZINUM
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020161270A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Compounds of the formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，可用作杀虫剂，特别是除草剂。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 23. Mitteilung. Pyridazine XI. Die Reaktion von Kojisäure mit Hydrazin. 1. Teil
  作者：A. F. Thomas、A. Marxer

  DOI：10.1002/hlca.19580410645

  日期：——

  It has been shown that the reaction between kojic acid and hydrazine hydrate gives rise to two main products: 3,6-dihydroxymethyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyridazine, and the hydrazone of 3-hydroxymethyl-pyrazol-5-yl-hydroxyacetaldehyde, the structures of which were proved unambiguously.

  已经表明，曲酸和水合肼之间的反应产生两个主要产物：3，6-二羟甲基-4-氧代-1，4-二氢哒嗪和3-羟甲基-吡唑-5-的zone。酰基-羟基乙醛，其结构得到明确证明。
• Direct C–H Hydroxylation of <i>N</i>-Heteroarenes and Benzenes <i>via</i> Base-Catalyzed Halogen Transfer
  作者：Kendelyn I. Bone、Thomas R. Puleo、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.3c14058

  日期：2024.4.10

  employs an alkoxide base to catalyze X-transfer from sacrificial 2-halothiophene oxidants to aryl substrates, forming SNAr-active intermediates that undergo nucleophilic hydroxylation. Key to this process is the use of 2-phenylethanol as an inexpensive hydroxide surrogate that, after aromatic substitution and rapid elimination, provides the hydroxylated arene and styrene byproduct. Use of simple 2-halothiophenes

  羟基化（杂）芳烃在许多行业中都受到重视，既是最终产品的关键成分，又是可多样化的合成结构单元。因此，开发补充和解决引入芳香族羟基的现有方法的局限性的反应是一个重要的目标。为此，我们应用碱催化的卤素转移（X-转移）来实现弱酸性N-杂芳烃和苯的直接C-H羟基化。该方案采用醇盐碱催化从牺牲的 2-卤代噻吩氧化剂到芳基底物的 X 转移，形成发生亲核羟基化的 S N Ar 活性中间体。该过程的关键是使用 2-苯基乙醇作为廉价的氢氧化物替代物，在芳族取代和快速消除后，提供羟基化芳烃和苯乙烯副产物。使用简单的2-卤代噻吩可以实现6元N-杂芳烃和1,3-唑衍生物的C-H羟基化，而合理设计的2-卤代苯并噻吩氧化剂则将范围扩展到缺电子苯底物。机理研究表明芳香族 X 转移是可逆的，这表明去质子化、卤化和取代步骤协同作用，表现出独特的选择性趋势，不一定依赖于酸性最强的芳基位置。通过简化的目标分子合成、与替代 C-H

表征谱图