1α,3α-2β-carbethoxy-5α-(methoxymethoxy)-4β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-1β-<(triethylsilyl)oxy>bicyclo<3.1.0>hexane | 93566-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1α,3α-2β-carbethoxy-5α-(methoxymethoxy)-4β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-1β-<(triethylsilyl)oxy>bicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: 1α,3α-2β-carbethoxy-5α-(methoxymethoxy)-4β-{(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-enyl}-1β-[(triethylsilyl)oxy]bicyclo[3.1.0]hexane；ethyl (1R,3R,4R,5S,6S)-4-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)-1-triethylsilyloxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 93566-61-1；93711-70-7；93711-71-8；93712-77-7；110548-31-7
• 化学式: C₃₁H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 584.985
• InChiKey: QRANOAFUGSLHGD-ZVHGMRHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3α-2β-carbethoxy-5α-(methoxymethoxy)-4β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-1β-<(triethylsilyl)oxy>bicyclo<3.1.0>hexane 在 lithium perhydro-9b-boraphenalyl hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3aα,6aα-4β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-5α-(methoxymethoxy)perhydropentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a014
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-4-hydroxy-1-<(triethylsilyl)oxy>cyclopentene 在 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1α,3α-2β-carbethoxy-5α-(methoxymethoxy)-4β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-1β-<(triethylsilyl)oxy>bicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a014

文献信息

• MARINO, JOSEPH P.;FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO;LABORDE, EDGARDO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4898-4913
  作者：MARINO, JOSEPH P.、FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO、LABORDE, EDGARDO

  DOI：——

  日期：——