(3E)-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,1,2-三苯基-1,3-丁二烯 | 1206103-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: (3E)-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,1,2-三苯基-1,3-丁二烯
• 英文名称: (3E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,1,2-triphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (3E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,1,2-triphenylbuta-1,3-diene；2-methoxy-4-[(1E)-3,4,4-triphenylbuta-1,3-dienyl]phenol
• CAS: 1206103-25-4
• 化学式: C₂₉H₂₄O₂
• 分子量: 404.508
• InChiKey: NTKNOAMEYDAJPH-HTXNQAPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  578.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 三苯溴乙烯 在 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(3E)-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,1,2-三苯基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  桂皮酸与乙烯基溴化物在钯催化下的脱羧偶联反应合成α，ω-二芳基丁二烯和-十六碳二烯

  摘要：

  易得的肉桂酸衍生物（如阿魏酸）在钯催化下与β-溴苯乙烯和1-溴-4-苯基丁二烯偶合，并伴随脱羧反应分别生成相应的α，ω-二芳基丁二烯和-己三烯。一些产品表现出固态荧光。

  DOI：

  10.1021/ol9027896

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diarylbuta-1,3-dienes through Palladium- Catalyzed Decarboxylative Coupling of Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.201000897

  日期：2011.3.7

  has been found that readily available hydroxylated cinnamic acids such as ferulic acid undergo palladium‐catalyzed decarboxylative coupling with aryl iodides and internal alkynes in a 1:1:1 manner to produce 1,4‐diarylbuta‐1,3‐dienes. The butadiene synthesis has also been achieved through the coupling of aryl halides with dienoic acids. Some of the products exhibit solid‐state fluorescence.

  现已发现，容易获得的羟基肉桂酸（如阿魏酸）会与钯，芳基碘化物和内部炔烃以1：1：1的方式进行钯催化的脱羧偶联反应，从而生成1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯。丁二烯的合成还可以通过芳基卤化物与二烯酸的偶联来实现。一些产品表现出固态荧光。