3-deuterio-3-phenyl-1-pyridin-2-ylpropan-1-one | 65220-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deuterio-3-phenyl-1-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 65220-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 212.255
• InChiKey: LAXVQHXHJNNNBM-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one 在 三氯化铝 、 1,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-2-d 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-deuterio-3-phenyl-1-pyridin-2-ylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 促进 α,β 不饱和羰基化合物与 1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉的共轭还原

  摘要：

  以1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉（DMBI）为还原剂，将除α,β-不饱和醛外的多种α,β-不饱和羰基化合物还原为相应的饱和羰基化合物在 AlCl3 的帮助下。基于 DMBI 的氢化物供体能力以及 AlCl3 作为底物的亲电活化剂的作用讨论了还原反应。发现路易斯酸的催化效率与与羰基形成络合物的效率成正比。用 2-氘代 DMBI 还原 2-肉桂酰基吡啶表明，在还原产物中，氘原子位于羰基的 β 位。另一方面，用 DMBI 还原相同的底物，然后用 D2O 淬灭，得到在 α 位含有氘标记的还原产物。这些结果被解释为涉及烯醇中间体产生的机制......

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1747

文献信息

• Chikashita, Hidenori; Miyazaki, Makoto; Itoh, Kazuyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 699 - 706
  作者：Chikashita, Hidenori、Miyazaki, Makoto、Itoh, Kazuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• CHIKASHITA HIDENORI; ITOH KAZUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 6, 1747-1752
  作者：CHIKASHITA HIDENORI、 ITOH KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• CHIKASHITA HIDENORI; MIYAZAKI MAKOTO; ITOH KAZUYOSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 699-706
  作者：CHIKASHITA HIDENORI、 MIYAZAKI MAKOTO、 ITOH KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——