2-deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-bis(phenylacetate) | 946424-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-bis(phenylacetate)
• 英文别名: D-erythro-2-deoxy-2,2-difluoro-furanose-1-oxo-3,5-di-phenylacetate；[(2R,3R)-4,4-difluoro-5-oxo-3-(2-phenylacetyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 2-phenylacetate
• CAS: 946424-25-5
• 化学式: C₂₁H₁₈F₂O₆
• 分子量: 404.367
• InChiKey: BRKLAXRCZVQCMV-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose 、 苯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92.9%的产率得到2-deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-bis(phenylacetate)
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Gemcitabine and Associated Intermediates

  摘要：

  本发明提供了用于制备新型化学物质的方法，这些化学物质可作为吉西他滨制备过程中的中间体，并提供了与之一起制备吉西他滨的方法。示例中间体包括3-(羟基)-2,2-二氟-3-(2,2-二甲基二氧杂环戊酮-4-基)丙酸盐的D-erythro和D-threo（3R-和3S-）异构体的混合物。还提供了一种新型方法，用于选择性地分离所述盐的D-erythro和D-threo异构体，其纯度至少约为95％，以及使用它们制备类似核苷类似物（例如吉西他滨及其中间体和类似物）的方法。

  公开号：

  US20070191598A1