methyl 4-cinnamoylbenzoate | 72344-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 4-cinnamoylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-(3-phenylprop-2-enoyl)benzoate
• CAS: 72344-17-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: MPSOVVHNSBGEJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cinnamoylbenzoate 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 4-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型 Bcl-2 抑制剂选择性破坏自噬特异性 Bcl-2-Beclin 1 蛋白质-蛋白质相互作用

  摘要：

  自噬在细胞稳态、代谢、发育、分化和免疫等多种生理过程中发挥着重要作用。自噬的选择性药理学调节被认为是治疗多种人类疾病的有价值的潜在治疗方法。然而，由于缺乏特定的小分子自噬调节剂，这种疗法的发展受到了极大的阻碍。在这里，我们对先前发现的弱 Bcl-2 抑制剂 SW076956 进行了结构-活性关系研究，并开发了一组小分子化合物，与凋亡相关的 Bax 相比，它们选择性释放 Bcl-2 介导的自噬相关 Beclin 1 的抑制作用。纳摩尔浓度。我们的 NMR 分析表明化合物35直接结合 Bcl-2 并特异性抑制 Bcl-2 和 Beclin 1 BH3 结构域之间的相互作用，而不破坏 Bcl-2-Bax BH3 相互作用。更广泛地说，这项概念验证研究表明，靶向内在自噬调节网络的蛋白质-蛋白质相互作用可以作为开发基于自噬的疗法的有价值的策略。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00309
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-cinnamoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型 Bcl-2 抑制剂选择性破坏自噬特异性 Bcl-2-Beclin 1 蛋白质-蛋白质相互作用

  摘要：

  自噬在细胞稳态、代谢、发育、分化和免疫等多种生理过程中发挥着重要作用。自噬的选择性药理学调节被认为是治疗多种人类疾病的有价值的潜在治疗方法。然而，由于缺乏特定的小分子自噬调节剂，这种疗法的发展受到了极大的阻碍。在这里，我们对先前发现的弱 Bcl-2 抑制剂 SW076956 进行了结构-活性关系研究，并开发了一组小分子化合物，与凋亡相关的 Bax 相比，它们选择性释放 Bcl-2 介导的自噬相关 Beclin 1 的抑制作用。纳摩尔浓度。我们的 NMR 分析表明化合物35直接结合 Bcl-2 并特异性抑制 Bcl-2 和 Beclin 1 BH3 结构域之间的相互作用，而不破坏 Bcl-2-Bax BH3 相互作用。更广泛地说，这项概念验证研究表明，靶向内在自噬调节网络的蛋白质-蛋白质相互作用可以作为开发基于自噬的疗法的有价值的策略。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00309

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• 2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物的制备方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN109535076B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种2,3‑二氢喹啉‑4‑酮类化合物的制备方法，该方法以查尔酮类化合物及对甲苯磺酰叠氮为原料，经催化剂催化合成2,3‑二氢喹啉‑4‑酮类化合物。与以往的合成手段相比，该反应具有操作简便、原料易得、适用范围广等优点。
• Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201605445

  日期：2016.8.22

  highly efficient electrophilic cyanation of boron enolates using readily available cyanating reagents, N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) and p‐toluenesulfonyl cyanide (TsCN), is reported. Various β‐ketonitriles were prepared by this new protocol, which has a remarkably broad substrate scope compared to existing methods. The present method also allowed efficient synthesis of β‐ketonitriles containing

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。
• Iron-Catalyzed Hydroboration of Vinylcyclopropanes
  作者：Chenhui Chen、Xuzhong Shen、Jianhui Chen、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02691

  日期：2017.10.6

  An iron-catalyzed hydroboration of vinylcyclopropane with HBpin is first reported for the preparation of valuable homoallylic organoboronic esters. The iron catalysts enable efficient and regioselective C–C cleavage of vinylcyclopropanes, stereoselectively delivering E-alkenes with good stereospecific selectivity at an allylic position. This protocol exhibits mild conditions with good functional group

  首次报道了用HBpin对乙烯基环丙烷进行铁催化的硼氢化反应，以制备有价值的均烯丙基有机硼酸酯。铁催化剂可实现乙烯基环丙烷的高效和区域选择性C–C裂解，在烯丙基位置立体选择性地提供具有良好立体选择性的E-烯烃。该协议显示了温和的条件，具有良好的官能团耐受性。手性均烯丙基有机硼酸酯可以进一步转化为手性多取代的四氢呋喃和四氢吡喃。
• Synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkynes and aldehydes over Hβ zeolite under solvent-free conditions
  作者：Naresh Mameda、Swamy Peraka、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Rammurthy Banothu、Vasu Amrutham、Narender Nama

  DOI：10.1039/c6ra11593d

  日期：——

  A facile Hβ zeolite-catalyzed strategy has been successfully developed for the synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkynes and aldehydes under solvent-free conditions. The reaction proceeds via tandem hydration/condensation of alkynes with aldehydes to afford a range of α,β-unsaturated carbonyls in good to excellent yields.

  已成功开发了一种简便的Hβ沸石催化策略，可在无溶剂条件下从炔烃和醛合成α，β-不饱和酮。该反应通过炔烃与醛的串联水合/缩合而进行，以良好的至优异的产率提供了一系列α，β-不饱和羰基。