N-cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine 6-((2,2-diphenylethyl)amino)-9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-(ethylcarbamoyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purine-2-carboxylate | 1360054-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine 6-((2,2-diphenylethyl)amino)-9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-(ethylcarbamoyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purine-2-carboxylate
• CAS: 1360054-68-7
• 化学式: C₁₃H₂₅N*C₃₀H₃₂N₆O₆
• 分子量: 767.969
• InChiKey: YOEFBGYRVUXUSA-OAZNVYDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  152.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine 6-((2,2-diphenylethyl)amino)-9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-(ethylcarbamoyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purine-2-carboxylate 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-[(2,2-Diphenylethyl)amino]-9-{(2R,3R,4S,5S)-5-[(ethylamino)carbonyl]-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl}-N-(2-[({[1-(2-pyridinyl)-4-piperidinyl]amino}carbonyl)amino]ethyl)-9H-purine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吸入A 2a激动剂的多公斤路线的路线选择和工艺开发UK-432,097

  摘要：

  本文介绍了合成，合成复杂核苷类似物A 2a激动剂UK-432,097（1）的选择，工艺开发和放大，最终生产了超过25 kg的API。该过程的关键步骤是（1）立体选择性糖苷化反应；（2）可扩展的漂白剂-TEMPO氧化；（3）最终原料药的异常高温结晶过程。还介绍了按比例放大路线时遇到的问题以及如何克服这些问题。

  DOI：

  10.1021/op200365n
• 作为产物：
  描述：

  9-{(3AR,4R,6S,6AS)-6-[(ethylamino)carbonyl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purine-2-carboxylic acid 、 N-甲基二环己基胺 以 丁酮 为溶剂， 以43.9 kg的产率得到N-cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine 6-((2,2-diphenylethyl)amino)-9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-(ethylcarbamoyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吸入A 2a激动剂的多公斤路线的路线选择和工艺开发UK-432,097

  摘要：

  本文介绍了合成，合成复杂核苷类似物A 2a激动剂UK-432,097（1）的选择，工艺开发和放大，最终生产了超过25 kg的API。该过程的关键步骤是（1）立体选择性糖苷化反应；（2）可扩展的漂白剂-TEMPO氧化；（3）最终原料药的异常高温结晶过程。还介绍了按比例放大路线时遇到的问题以及如何克服这些问题。

  DOI：

  10.1021/op200365n