[(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)Ni(CF3)2] | 1356921-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)Ni(CF3)2]
• 英文别名: [(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)Ni(CF₃)₂]；[(4,4’-dtbpy)Ni(CF₃)₂]；[(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)Ni(CF3)2]
• CAS: 1356921-53-3
• 化学式: C₂₀H₂₄F₆N₂Ni
• 分子量: 465.104
• InChiKey: KOYIMNDBHLBJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)Ni(CF3)2] 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 乙腈 在 benzenediazonium tetrafluoroborate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Ni(II) to Ni(IV) with Aryl Electrophiles Enables Ni-Mediated Aryl–CF₃ Coupling

  摘要：

  This communication describes the synthesis and reactivity of Ni-IV(aryl)(CF3)(2) complexes supported by trispyrazolylborate and 4,4'-di-tert-butylbipyridine ligands. We demonstrate that isolable Ni-IV complexes can be accessed under mild conditions via the oxidation of Ni-II precursors with S-(trifluoromethyl)dibenzothiophenium triflate as well as with diaryliodonium and aryl diazonium reagents. The Ni-IV intermediates undergo high yielding aryl-CF3 bond-forming reductive elimination. These studies support the potential viability of Ni-IV intermediates in nickel-catalyzed coupling reactions involving diaryliodonium and aryldiazonium electrophiles.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04892
• 作为产物：
  描述：

  (MeCN)2Ni(CF3)2 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到[(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)Ni(CF3)2]
  参考文献：
  名称：

  五配位镍 (II) 氟烷基配合物作为光谱可检测 Ni (III) 物质的前体

  摘要：

  镍催化偶联反应的机理建议通常涉及五配位烷基或芳基结合的 Ni(II) 和/或高价镍 (III) 物种，但由于它们的反应性，它们难以研究和指纹. 在这项工作中，我们调用了氟烷基配体的稳定特性来获得这种带有在有机偶联反应中常见的配体的镍物种。我们表明，给定适当的前体，可以很容易地制备含有镍 - 碳键的五配位 Ni(II) 配合物，并且我们还提供了在五配位配合物的化学和电化学氧化后形成 Ni(III) 物种的证据.

  DOI：

  10.1021/ja4030462

文献信息

• Linear Bis(perfluoroalkyl) Complexes of Nickel Bipyridine
  作者：Yoshitaka Yamaguchi、Hiromi Ichioka、Axel Klein、William W. Brennessel、David A. Vicic

  DOI：10.1021/om2012776

  日期：2012.2.27

  (2), and [(dtbpy)Ni(CH3)2] (3) (dtbpy = 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine). Remarkable differences in the structure, electronics, reactivity, and absorption of visible light for the alkyl versus perfluoroalkyl complexes were observed and are detailed in this report.

  制备了三种新的配合物：[（dtbpy）Ni（CF 3）2 ]（1），[（dtbpy）Ni（CF 2 CF 3）2 ]（2）和[（dtbpy）Ni（CH 3）2 ] （3）（dtbpy ＝ 4，4′-二叔丁基-2，2′-联吡啶）。观察到烷基与全氟烷基络合物在结构，电子学，反应性和可见光吸收方面存在显着差异，本报告对此进行了详细介绍。