ethyl (E)-5-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]phenyl]-2,4-pentadienoate | 1026936-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (E)-5-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]phenyl]-2,4-pentadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 1026936-75-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: RHOFSPWCIGFLDW-BRVZEXMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]phenyl]-2,4-pentadienoate 在 5percent Pd/C 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-[5-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]phenyl]pentyl]-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]cinnamaldehyde 以56%的产率得到ethyl (E)-5-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]phenyl]-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinedione derivatives and their use

  摘要：

  2,4-噁唑烷二酮类化合物的化学式如下：##STR1## 其中R是一个烃残基或一个杂环基，每个都可以被取代；Y是--CO--，--CH(OH)--或--NR.sup.3--（其中R.sup.3是一个可以被取代的烷基）；m为0或1；n为0, 1或2；X是CH或N；A是具有1至7个碳原子的二价直链或支链烃基残基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢或烷基，或R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成一个含氮的5至6元杂环基；L和M分别是氢，或L和M结合在一起形成一个键，或其药用盐，具有出色的降糖和降脂活性，并可用作抗糖尿病或降脂药物。

  公开号：

  US05665748A1