3-demethoxycarbonyl-3-(3',4'-methylenedioxybenzoylamino)methylvindoline | 1043910-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-demethoxycarbonyl-3-(3',4'-methylenedioxybenzoylamino)methylvindoline
• 英文别名: [(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-10-[(1,3-benzodioxole-5-carbonylamino)methyl]-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,13-tetraen-11-yl] acetate
• CAS: 1043910-22-0
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₇
• 分子量: 575.662
• InChiKey: VMEPGJBSWDJSMX-VGCNAVONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  catharanthine tartrate 、 3-demethoxycarbonyl-3-(3',4'-methylenedioxybenzoylamino)methylvindoline 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.25h， 以50%的产率得到methyl (13S,15R)-13-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-10-[(1,3-benzodioxole-5-carbonylamino)methyl]-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-17-ethyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9,16-pentaene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脱水长春碱酰胺衍生物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  设计，合成了一系列3-脱甲氧基羰基-3-酰胺甲基脱水长春碱衍生物（5b - 24b），并评估了它们对两种肿瘤细胞系（A549和HeLa）的增殖抑制活性。大多数酰胺脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，所引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最主要因素。针对三种有效化合物（6b，12b和24b）对肉瘤180的体内测试结果表明，在脱水长春碱（1e）的22位引入酰胺基可以提高效力和毒性。

  DOI：

  10.1021/np900157t
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-demethoxycarbonyl-3-(3',4'-methylenedioxybenzoylamino)methylvindoline
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脱水长春碱酰胺衍生物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  设计，合成了一系列3-脱甲氧基羰基-3-酰胺甲基脱水长春碱衍生物（5b - 24b），并评估了它们对两种肿瘤细胞系（A549和HeLa）的增殖抑制活性。大多数酰胺脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，所引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最主要因素。针对三种有效化合物（6b，12b和24b）对肉瘤180的体内测试结果表明，在脱水长春碱（1e）的22位引入酰胺基可以提高效力和毒性。

  DOI：

  10.1021/np900157t