(3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-ethyl-4-(3-methoxy-benzyl)-azetidin-2-one | 140169-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-ethyl-4-(3-methoxy-benzyl)-azetidin-2-one
• CAS: 140169-06-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂Si
• 分子量: 333.546
• InChiKey: FVRYURVRHGMOSZ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-ethyl-4-(3-methoxy-benzyl)-azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸

  摘要：

  Bu 3 SnH介导的α-溴酰胺8的自由基环化，在N-乙烯基键的末端带有苯基和苯硫基取代基，以4 -exo-trig方式进行，得到β-内酰胺9。掺入产物9中的苯基的四氧化钌氧化提供了4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸13的新合成，4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸是（±）-PS-5的有用中间体。还通过N的不对称自由基环化获得了分别用于合成（+）-PS-5和（+）-硫霉素的关键中间体手性4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸23和36。-在侧链具有手性助剂的乙烯基-α-溴酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00849-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-Ethyl-4-(3-methoxy-benzyl)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-2-one 在 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-ethyl-4-(3-methoxy-benzyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸

  摘要：

  Bu 3 SnH介导的α-溴酰胺8的自由基环化，在N-乙烯基键的末端带有苯基和苯硫基取代基，以4 -exo-trig方式进行，得到β-内酰胺9。掺入产物9中的苯基的四氧化钌氧化提供了4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸13的新合成，4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸是（±）-PS-5的有用中间体。还通过N的不对称自由基环化获得了分别用于合成（+）-PS-5和（+）-硫霉素的关键中间体手性4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸23和36。-在侧链具有手性助剂的乙烯基-α-溴酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00849-6