ethyl 2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-2-ylacetate | 1622322-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-2-ylacetate
• CAS: 1622322-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: KXTXYWIWYXHZIB-TWTPFVCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 ethyl 2-(penta-1,3-dienyl)-1,3-dioxolan-2-ylacetate 、 ethyl 2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolan-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205