1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranose | 16162-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose；1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-xylofuranose；1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylose；[(2R,3S,4R,5S)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 16162-35-9
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.493
• InChiKey: GCZABPLTDYVJMP-GFXAMXPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranose 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环加成反应获得嘧啶核苷类似物的有效途径。

  摘要：

  我们在这里报告通过[4 + 2]环加成反应合成嘧啶核苷类似物的有效方法。这些化合物是通过收敛化学从糖基异硫氰酸酯3a-f（吡喃糖，呋喃糖和二糖）和二氮杂鎓盐5中获得的。实际上，由乙烯基硫酰胺4制备的碘化二戊戊二烯碘化物5是杂环合成中的有效中间体，并与异硫氰酸酯3a-f反应以高收率和完全的区域控制提供β-D-尿嘧啶类似物7a-f。所有化合物均通过IR，HRMS，13C和1H NMR（COSY和HMQC）充分表征。

  DOI：

  10.1021/jo034709a
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 三氯乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 292.0h， 生成 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of 1,2:3,5-Di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose from Corncobs and Its Conversion to 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose

  摘要：

  描述了一种新颖的合成方法，从玉米芯产生的原始木糖浆中直接获得1,2:3,5-双<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（II），并从II部分酸水解得到1,2-<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（III）。选择性苯甲酰化III的主要C-5羟基，然后对C-3羟基进行甲磺酰化，得到IV，总收率为67％。对IV进行温和的酸性甲醇解，得到相应的甲基木糖呋喃糖（V），进一步苯甲酰化，得到2,5-双<斜体>O-苯甲酰衍生物VI，收率为65％。在95％ DMF中VI的溶剂解除反应，得到2,5-和3,5-双<斜体>O-苯甲酰核糖呋喃糖混合物VII，随后转化为相应的三苯甲酸酯VIII。对VIII进行乙酰解，得到I，总收率相对于VI为96％。

  DOI：

  10.1135/cccc19941884

文献信息

• Farkas, Jiri; Fric, Ivo, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 6, p. 1291 - 1299
  作者：Farkas, Jiri、Fric, Ivo

  DOI：——

  日期：——
• 6-(2-Alkylimidazol-1-yl)purines Undergo Regiospecific Glycosylation at N9
  作者：Minghong Zhong、Ireneusz Nowak、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol051573p

  日期：2005.10.1

  Regioselective control of glycosylation of purines at N9 (versus N7) has been a continuing challenge. We now report Lewis acid catalyzed regiospecific glycosylations of 6-(2-alkylimidazol-1-yl)purines at N9. The 6-(2-alkyl)imidazole moiety also functions as a versatile leaving group that can be replaced by nucleophiles (SNAr) and aryl groups (Suzuki cross-coupling).
• KAZMINA, EH. M.;FEDOROV, I. I.;BEZCHINSKIJ, YA. EH.;KISELEVA, N. V.;NOVIK+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N0, S. 1217-1223
  作者：KAZMINA, EH. M.、FEDOROV, I. I.、BEZCHINSKIJ, YA. EH.、KISELEVA, N. V.、NOVIK+

  DOI：——

  日期：——