3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one | 69196-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8(3H)-one；3-(O³,O⁵-di-p-tolyl-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-6,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-one
• CAS: 69196-02-7
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₄
• 分子量: 446.506
• InChiKey: YGQIRGCBZSHJHW-ZRBLBEILSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (pentostatin), the potent inhibitor of adenosine deaminase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a015
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-[5-硝基-1-(苯甲基)-1H-咪唑并l-4-基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 氢气 、 四氯化锡 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (pentostatin), the potent inhibitor of adenosine deaminase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a015

文献信息

• Studies related to the total synthesis of pentostatin: An efficient, regiospecific glycosylation of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,2]diazepin-8(3H)-one and related homologs.
  作者：H.D.Hollis Showalter、Sterling R Putt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81851-7

  日期：1981.1

  A much improved glycosylation procedure for fhe synthesis of pentostatin-like nucleosides is described.

  描述了用于戊抑制素样核苷合成的大大改进的糖基化方法。