4-羟基氨基-2,6-二硝基甲苯 | 59283-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基氨基-2,6-二硝基甲苯
• 英文名称: 4-hydroxylamino-2,6-dinitrotoluene
• 英文别名: 2,6-dinitro-4-hydroxylaminotoluene；N-(4-methyl-3,5-dinitrophenyl)hydroxylamine
• CAS: 59283-75-9
• 化学式: C₇H₇N₃O₅
• 分子量: 213.15
• InChiKey: HTTDEAQRSCMCQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  343.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基氨基-2,6-二硝基甲苯 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 2,2',6,6'-Tetranitro-4,4'-azotoluol
  参考文献：
  名称：

  Brand; Eisenmenger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1913, vol. <2>87, p. 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-羟基氨基-2,6-二硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  硝基-NNO--氧基取代炸药的结构，高能性能和稳定性的比较研究†

  摘要：

  合成了2,4-二硝基-NNO-氮氧基甲苯和2,6-二硝基-4-硝基-NNO-氮氧基甲苯作为高能化合物。通过X射线衍射，核磁共振和红外光谱研究了它们的结构和性质。讨论了硝基-NNO-氮氧基和硝基之间的差异。如使用EXPLO5预测的那样，爆震性能表明，2,4-二硝基-NNO-氮氧基甲苯的爆震速度和压力分别比2,4-二硝基甲苯的爆震速度和压力大21.7％和74.3％。使用核独立的化学位移分析来研究骨架的芳香性以及硝基-NNO--氧基和硝基基团对环芳香性的影响。静电势，键解离能，通过密度泛函理论估计了Mulliken电荷和Wiberg键序，以建立化合物的分子电子分布和稳定性。硝基-NNO-氮氧基比硝基具有更强的吸电子性能。

  DOI：

  10.1039/c4ta04716h

文献信息

• OYE Flavoprotein Reductases Initiate the Condensation of TNT-Derived Intermediates to Secondary Diarylamines and Nitrite
  作者：Rolf-Michael Wittich、Alí Haïdour、Pieter Van Dillewijn、Juan-Luis Ramos

  DOI：10.1021/es071449w

  日期：2008.2.1

  catabolism of (nitro-) aromatic compounds. Aside from reductive transformation of nitro side groups to hydroxylamines, trinitroarenes are prone to aromatic ring reductions by some flavin reductases to yield Meisenheimer mono and dihydride complexes. Here we show that the simultaneous accumulation of Meisenheimer complexes and aromatic hydroxylamines derived from TNT gives rise to the condensation of both

  2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）和2,4,6-三硝基甲苯（TNT）等多硝基芳族炸药是有毒且难降解的环境污染物。它们由于其芳环的高度失活的pi系统而在环境中持久存在，而该环通常无法引发通常会引发（硝基）芳族化合物的细菌需氧分解代谢的双加氧酶。除了将硝基侧基还原转化为羟胺外，三硝基芳烃还容易被某些黄素还原酶还原成芳环，从而生成迈森海默一元和二元氢化物配合物。在这里，我们表明，迈森海默配合物和源自TNT的芳族羟胺的同时积累，导致这两种类型的反应性中间体缩合为仲二芳基胺和亚硝酸盐，这是该环境相关反应序列的最终产物。结果，TNT的需氧生物转化的整体质量平衡首次成为可能。在我们的研究中，TNT激活的过程是由恶臭假单胞菌JLR11的异种生物还原酶B（XenB）样黄素还原酶以酶法引发的，然后通过自体二聚作用完成化学过程。NMR清楚地阐明了形成的终产物的结构。TNT激活的过程是由恶臭假单胞菌JLR11的异源
• Enzymatic Reduction of 2,4,6-Trinitrotoluene and Related Nitroarenes: Kinetics Linked to One-Electron Redox Potentials
  作者：R. Guy Riefler、Barth F. Smets

  DOI：10.1021/es991422f

  日期：2000.9.1

  contaminant. Although the reduction of nitro groups in TNT and related nitroarenes has been extensively investigated, few researchers have studied the link between reduction rates and the electrochemical properties of these compounds. In this work, the standard one-electron redox potentials at pH 7 (E1°‘) for six important nitroarenes have been measured by pulse radiolysis. The internally consistent

  在军事基地和军火工厂，2,4,6-三硝基甲苯 (TNT) 是一种常见的土壤和地下水污染物。尽管已经广泛研究了 TNT 和相关硝基芳烃中硝基的还原，但很少有研究人员研究还原率与这些化合物的电化学性质之间的联系。在这项工作中，通过脉冲辐解测量了六种重要硝基芳烃在 pH 7 (E1°') 下的标准单电子氧化还原电位。内部一致的值为 TNT -0.253 V，2-氨基-4,6-二硝基甲苯 -0.417 V，4-氨基-2,6-二硝基甲苯 -0.449 V，2,4-二硝基甲苯 -0.397 V，- 2,6-二硝基甲苯为 0.402 V，2,4-二氨基-6-硝基甲苯为 -0.502 V。使用细菌硝基还原酶 NAD(P)H 研究了这些硝基芳烃的还原动力学：使用 NADH·H+ 作为共底物的 FMN 氧化还原酶。在 E1°' 值和五种硝基芳烃的酶促还原率之间观察到对数线性关系，表明 ...
• Synthesis of aminonitrobenzodifuroxan
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US05149818A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  Aminonitrobenzodifuroxan (CL-18) is prepared by directly converting pentanitroaniline to aminonitrobenzodifuroxan with heat in the presence of an excess of sodium azide. The pentanitroaniline is prepared in high yield from 3,5-dinitroaniline with a mixture of nitric acid and sulfuric acid in which the final sulfuric acid concentration is from 99.0 to 99.5%.

  Aminonitrobenzodifuroxan（CL-18）是通过在过量的偏氮化钠存在下，在加热的条件下直接将五硝基苯胺转化为氨基硝基苯并二噁烷制备而成。五硝基苯胺是用硝酸和硫酸的混合物从3,5-二硝基苯胺中高产率制备而成，其中最终的硫酸浓度为99.0至99.5％。
• SYSTEMS AND METHODS FOR CHEMICAL AND/OR MECHANICAL REMEDIATION OF NITRO COMPOUNDS AND NITRATE ESTERS
  申请人：Lubbe Carl Hermanus

  公开号：US20110041718A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Systems and methods for chemoremediation or mechanical destruction of undetonated explosive materials. An explosive apparatus contains an explosive material in close proximity to a chemical reagent selected for its chemoremediative properties. A barrier is interposed between the explosive material and the chemical reagent to delay the chemoremediation of the explosive material. Alternatively a water expandable material may be incorporated into the explosive material, whereby upon exposure to moisture the water absorbing material will expand sufficiently to fragment the explosive material into initiation insensitive particles. Initiation insensitivity is achieved by incorporation of water, which acts as a desensitizing agent as well as fragmenting the explosive material into particles sufficiently small that they are below the critical diameter for explosive initiation. The present invention also relates to self-degradable, shaped explosive formulations, comprising an explosive material and a water expandable material.

  化学修复或机械破坏未爆炸物质的系统和方法。爆炸装置包含一种爆炸物质，与一种选择其化学修复性能的化学试剂密切接触。在爆炸物质和化学试剂之间插入一道障碍物，以延迟爆炸物质的化学修复。或者，可将一种可膨胀的吸水材料并入爆炸物质中，当暴露于水分时，吸水材料将膨胀足够大，将爆炸物质分解成启动不敏感的颗粒。通过加入水来实现启动不敏感性，水既起到减敏剂的作用，又将爆炸物质分解成足够小的颗粒，使它们小于爆炸启动的临界直径。本发明还涉及自降解的成形爆炸配方，包括一种爆炸物质和一种可膨胀的吸水材料。
• NITRO-BASED EXPLOSIVE REMEDIATION
  申请人：Craig A. Morrie

  公开号：US20110052537A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Embodiments of techniques for remediating soil contaminated with compounds, particularly nitro-based explosives, are disclosed. Plants capable of taking up the compounds are grown within contaminated soil for a period of time. The plants are exposed to anaerobic microbes in the rumen of a ruminant animal. The ruminal anaerobic microbes degrade the remediable compounds and render them substantially nontoxic to the animal. In some embodiments, the remediable compounds are nitroaromatic compounds, and are degraded by nitroreductases. In other embodiments, microbes are transferred from a consortium enriched in microbes capable of degrading the remediable compounds to a ruminant animal that lacks microbes capable of degrading the remediable compounds. In other embodiments, methods for isolating and identifying ruminal anaerobic microbes capable of degrading remediable compounds are disclosed.

  本发明揭示了一种用于修复含有化合物的土壤，特别是含有硝基炸药的技术实施方案。在受污染的土壤中种植能够吸收这些化合物的植物，一段时间后，将这些植物暴露在反刍动物瘤胃内的厌氧微生物中。瘤胃内的厌氧微生物降解可修复的化合物，并使其在动物体内基本无毒。在某些实施方案中，可修复的化合物是硝基芳香化合物，并通过硝基还原酶降解。在其他实施方案中，从富含能够降解可修复化合物的微生物群落中转移微生物到缺乏能力降解可修复化合物的反刍动物体内。在其他实施方案中，揭示了用于分离和鉴定能够降解可修复化合物的瘤胃内厌氧微生物的方法。