(1R,2R,3S,4R)-1,2,3-tri-O-benzyl-6-bromo-4-(bromomethyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol | 85716-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-1,2,3-tri-O-benzyl-6-bromo-4-(bromomethyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol
• CAS: 85716-47-8
• 化学式: C₂₈H₂₈Br₂O₃
• 分子量: 572.337
• InChiKey: LGVFNXXOKYTFCW-VIJSPRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-1,2,3-tri-O-benzyl-6-bromo-4-(bromomethyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-1-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(trityloxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Displacement of “pseudoanomeric” hydroxyl groups by using the diethyl azodicarboxylate-triphenylphosphine system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90027-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 溴 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-1,2,3-tri-O-benzyl-6-bromo-4-(bromomethyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  具有碱性假三糖结构的α-葡糖苷酶抑制剂淀粉抑制素（XG）的合成

  摘要：

  碱性假三糖（1是构成几种微生物来源的α-葡萄糖苷酶抑制剂的通用组成部分）是通过偶联两个合成子合成的：手性环己基卤化物（11）和4'-氨基-4'-脱氧二糖（14 ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85830-x