1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)indole-3-carboxaldehyde | 1427682-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1427682-91-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: IKAHOFNJSRFJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)indole-3-carboxaldehyde 、 苦参碱 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 14-[N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-3-indolemethylenyl]matrine
  参考文献：
  名称：

  苦参碱衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计合成了一系列新的14-（N-取代-2-吡咯亚甲基）苦参碱和14-（N-取代-吲哚亚甲基）苦参碱衍生物，作为其潜在的抗癌剂。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价目标化合物对三种人类癌细胞系（SMMC-7721，A549和CNE2）的体外细胞毒性。结果显示，化合物A6和B21对具有IC 50的三种癌细胞系表现出最显着的抗癌活性值在3.42-8.05μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）和阳性对照顺铂更好的活性。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色试验表明，化合物A6和B21可以剂量依赖性显着诱导SMMC-7721和CNE2细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物A6可导致SMMC-7721和CNE2细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.017
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苦参碱衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计合成了一系列新的14-（N-取代-2-吡咯亚甲基）苦参碱和14-（N-取代-吲哚亚甲基）苦参碱衍生物，作为其潜在的抗癌剂。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价目标化合物对三种人类癌细胞系（SMMC-7721，A549和CNE2）的体外细胞毒性。结果显示，化合物A6和B21对具有IC 50的三种癌细胞系表现出最显着的抗癌活性值在3.42-8.05μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）和阳性对照顺铂更好的活性。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色试验表明，化合物A6和B21可以剂量依赖性显着诱导SMMC-7721和CNE2细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物A6可导致SMMC-7721和CNE2细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.017

文献信息

• Synthesis, antimycobacterial and anticancer activity of novel indole-based thiosemicarbazones
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Parisa Azerang、Soroush Sardari、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s12272-013-0242-z

  日期：2021.8

  Based on the structural elements of bioactive indole-based compounds, a series of novel 1-substituted indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones were synthesized as potential antimycobacterial and anticancer agents. The derivatives were prepared via a two-step methodology including N-alkylation(benzylation) of indole-3-carboxaldehyde and conversion of the intermediate aldehydes to corresponding thiosemicarbazones. The derivatives were evaluated for their antimycobacterial activity and compounds 3d (R = propyl) and 3q (R = 4-nitrobenzyl) were among the most potent and selective derivatives with IC50 values of 0.9 and 1.9 μg/mL respectively. The anticancer activity of the derivatives was also assessed against a panel of tumor cell lines. Compounds 3t, 3u, 3v and 3w efficiently inhibited the majority of the cancer cell lines with considerable selectivity.

  基于生物活性吲哚类化合物的结构元素，合成了一系列新型1-取代吲哚-3-甲酰基缩氨基硫脲作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌剂。这些衍生物通过两步法合成：包括吲哚-3-甲酰基的N-烷基化（苄基化）以及中间体醛转化为相应的缩氨基硫脲。评估了这些衍生物的抗分枝杆菌活性，其中化合物3d（R = 丙基）和3q（R = 4-硝基苄基）是活性最强且选择性最高的衍生物，其IC50值分别为0.9和1.9 μg/mL。还评估了这些衍生物对一组肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物3t、3u、3v和3w能有效抑制大多数癌细胞系，并具有相当的选择性。
• The New Convenient Synthesis of Novel γ-Alkylidenebutenolides from 6-Aminopenicillanic Acid
  作者：Hong-min Liu、De-quan Yu、Bin Yu、Yuan Fang、Xiao-nan Sun、Jing-li Ren、En Zhang

  DOI：10.3987/com-12-12611

  日期：——

  Butenolides have good biological activity and serve as the important unit of pharmaceutical intermediates, of which γ-alkylidenebutenolides have gained wide attention over the last past decades particularly. A simple and practical method for the synthesis of butenolide 6 and its 5-substituted analogues 7a-t via vinylogous aldol reaction from 6-aminopenicillanic acid (6-APA) with the ratio of Z/E isomers between

  丁烯内酯具有良好的生物活性，是医药中间体的重要单元，其中γ-亚烷基丁烯内酯尤其是近几十年来受到广泛关注。Z/E异构体比例在1.1/1.0和1.0/0之间的6-氨基青霉酸（6-APA）通过乙烯醇醛醇反应合成丁烯内酯6及其5-取代类似物7a-t的简单实用方法首次报道了在温和条件下分 6 步。此外，我们还报道了氮杂环丁酮稠合恶唑啉衍生物的甲醇分解行为。所有合成的γ-亚烷基丁烯内酯都是新的，目前正在评估它们的生物活性。由于它们的丰富性和生物学价值以及潜在的药用价值，丁烯内酯已被广泛研究。许多天然产物，包括突出的化合物，如 freelingyne、rubrolides、tetrenolin（图 1），属于药理学上重要的 γ-亚烷基丁烯内酯（γ-AIBs）组，在过去几十年中受到越来越多的关注。它们中的大多数表现出各种有趣的生物活性，如抗菌、抗癌、抗生素等。例如，freelingyne 显示出抗生素活性