ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 79218-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose；2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranose；2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannose；[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 79218-68-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: CIYOOYKJZYSBTB-PNHLWVRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 allyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Thomas G.; Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2289 - 2293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1→2）-β-甘露糖基化的分子内糖苷配基递送：对白色念珠菌的磷酸脂甘露聚糖的合成

  摘要：

  据报道，通过对甲氧基苄基醚/缩醛交换和苯亚砜供体的分子内糖苷配基（IAD）的高产方法可实现1,2-顺式-β-D-甘露糖基化，并将其应用于抗原性（真菌病原体白色念珠菌的磷酸脂甘露聚糖（PLM）的1→2）-β-五甘露糖苷结构域。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.099

文献信息

• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• Dehydrative Glycosylation Enabled by a Comproportionation Reaction of 2‐Aryl‐1,3‐dithiane 1‐Oxide ^†
  作者：Lei Cai、Jing Zeng、Ting Li、Ying Xiao、Xiang Ma、Xiong Xiao、Qin Zhang、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1002/cjoc.201900419

  日期：2020.1

  center at the remote site to the anomeric position. The sulfenyl triflate tethered at the terminus concomitantly activated the sulfide intramolecularly to afford the oxocarbenium ion, thereby facilitating the title glycosylation. Aside from accommodating broad range functional groups and inactive hemiacetal substrates, the present activation protocol also proved expedient for 1,3‐diol protection. Most

  利用三氟甲磺酸酐（Tf 2O）。通过将高亲硫性启动子系统的高效性与脱水糖基化的逐步效率相结合，该试剂通过C1-半乙缩醛供体进行了分子间的氧代硫代缩醛化反应，以安装一个临时的离去基团，从而使远程位置的瞬变亲电子中心变为异头位置。拴在末端的三氟甲磺酸亚砜在分子内同时活化了硫化物，提供了碳碳鎓离子，从而促进了标题糖基化。除了可容纳广泛的官能团和不活跃的半缩醛底物外，目前的激活方案还证明了对1,3-二醇的保护是合宜的。最重要的是，该方法进一步为将硫化学应用于碳水化合物化学提供了新的视角。
• Glycosylation with glycosyl benzyl phthalates as a new type of glycosyl donorElectronic supplementary information (ESI) available: Spectroscopic and analytical data for all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405793g/
  作者：Kwan Soo Kim、Yong Joo Lee、Hye Young Kim、Sung Soo Kang、Soon Young Kwon

  DOI：10.1039/b405793g

  日期：——

  A glucopyranosyl benzyl phthalate, two mannopyranosyl benzyl phthalates, and a 2-deoxyglucopyranosyl benzyl phthalate, which were prepared from the corresponding 1-hydroxy sugars and benzyl hydrogen phthalate, were found to be efficient glycosyl donors in the glycosylations of various glycosyl acceptors using TMSOTf as a promoter.

  一种葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯、两种甘露糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯和一种2-脱氧葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯是通过相应的1-羟基糖和苯基氢邻苯二甲酸酯制备的，它们被发现是TMSOTf作为促进剂时在多种糖苷受体的糖苷化反应中高效的糖苷供体。
• Linkers for synthesis of oligosaccharides on solid supports
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06579725B1

  公开（公告）日：2003-06-17

  The present invention relates to versatile linkers for tethering a molecule to a solid support, e.g., for tethering a monomer, oligomer or polymer to a solid support, which are stable to a wide range of reaction conditions, but can be cleaved under well-defined conditions, thereby liberating the molecule from the solid support. Preferably, the linkers are used to tether to the solid support unprotected, partially-protected or fully-protected monosaccharides or oligosaccharides, or unprotected, partially-protected or fully-protected glycoconjugates. The linkers of the present invention may be used to tether to solid supports building blocks useful in the assembly of libraries of other types of small molecules. The present invention also relates to a molecule or plurality of molecules tethered to the solid support via a linker or linkers of the present invention. The present invention also relates to processes for synthesizing molecules, e.g., monomers, oligomers or polymers, on a solid support, wherein a starting material in the synthesis of the molecule, intermediates in the synthesis of the molecule, and the molecule itself are tethered to the solid support during the process via one of the linkers of the present invention. In certain processes of the present invention, the molecule is liberated from the solid support by cleavage of the linker of the present invention.

  本发明涉及用于将分子系于固体支撑物上的多功能连接剂，例如，用于将单体、寡聚物或聚合物系于固体支撑物上，这些连接剂在广泛的反应条件下稳定，但可以在明确定义的条件下被切断，从而将分子从固体支撑物中释放出来。最好的情况下，这些连接剂被用于将未保护、部分保护或完全保护的单糖或寡糖，或未保护、部分保护或完全保护的糖蛋白系于固体支撑物上。本发明的连接剂可用于将对于组装其他类型小分子库有用的构建块系于固体支撑物上。本发明还涉及通过本发明的连接剂将分子或多个分子系于固体支撑物上。本发明还涉及在固体支撑物上合成分子，例如单体、寡聚物或聚合物的过程，其中在合成分子的过程中，用于合成分子的起始物质、合成分子的中间体以及分子本身通过本发明的连接剂之一系于固体支撑物上。在本发明的某些过程中，通过切断本发明的连接剂将分子从固体支撑物中释放出来。
• Synthesis of Azido-Glycans for Chemical Glycomodification of Proteins
  作者：Mirella Wawryszyn、Paul F. Sauter、Martin Nieger、Martin R. M. Koos、Christine Koehler、Burkhard Luy、Edward A. Lemke、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201800602

  日期：2018.8.23

  An azido‐glycan core structure was modified into the protected N‐glycan pentasaccharide core structure. The azido function allows for chemical ligation with recombinantly modified proteins featuring noncanonical cyclooctyne amino acids, providing access to customized glycopatterns of glycoproteins.

  叠氮基聚糖核心结构被修改为受保护的N聚糖五糖核心结构。叠氮基功能允许与具有非典型环辛炔氨基酸的重组修饰蛋白进行化学连接，从而获得糖蛋白的定制糖模式。