4-bromo-2-methylbutan-2-ol methoxymethyl-ether | 305371-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-2-methylbutan-2-ol methoxymethyl-ether
• 英文别名: 4-bromo-2-methylbutan-2-yl methoxymethyl ether；1-bromo-3-(methoxymethoxy)-3-methylbutane
• CAS: 305371-69-1
• 化学式: C₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 211.099
• InChiKey: HNDSWAQEEUYVEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methylbutan-2-ol methoxymethyl-ether 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (20S,22R)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-[(methoxymethyl)oxy]-22-methylcholestane
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高效诱导细胞分化的类似物：带有侧链修饰的2-甲基-1,25-dihydroxyvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00267-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-2-丁醇 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 13.5h， 以77%的产率得到4-bromo-2-methylbutan-2-ol methoxymethyl-ether
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高效诱导细胞分化的类似物：带有侧链修饰的2-甲基-1,25-dihydroxyvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00267-4

文献信息

• Structural revisions of the reported A-ring phosphine oxide synthon for ED-71 (Eldecalcitol) and a new synthesis
  作者：Guo-Dong Zhao、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.055

  日期：2015.10

  for the synthesis of the ED-71 A-ring phosphine oxide, we discovered that unusual TBS transfer occurred from the 1α-position to the sterically more constrained 2β-position, and the subsequent Michael addition of ethyl acrylate predominated at the 1α-position. The X-ray analysis of a key intermediate confirmed our observations. We made a structural revision of the reported A-ring phosphine oxide synthon

  在用于ED-71 A-环膦氧化物的合成中所报告的过程中，我们发现从1α-位置到在空间上更受约束2β位上，并且在随后的迈克尔加成的丙烯酸乙酯为主发生的不寻常的TBS转印1α位置。关键中间体的X射线分析证实了我们的观察结果。我们对报道的A环氧化膦合子和ED-71进行了结构修订。此外，我们所提供的第一立体选择性合成的方法来ED-71 A-环氧化膦施加的立体化学d -mannitol。