(2S,3R)-3-hydroxy-N-phthaloylphenylalanine methyl ester | 132785-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-N-phthaloylphenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 132785-26-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: WKELEKDLRJUBCX-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  518.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-N-phthaloylphenylalanine methyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-苯基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral hydroxy-α-amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97242-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-bromo-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoate 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-N-phthaloylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  EASTON, CHRISTOPHER J.;HUTTON, CRAIG A.;ENG, WUI TAN;TIEKINK, EDWARD R. T+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 7059-7062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzylic Alcohols by C–H Oxidation
  作者：Lalita Tanwar、Jonas Börgel、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.9b09496

  日期：2019.11.13

  Selective methylene C–H oxidation for the synthesis of alcohols with a broad scope and functional group tolerance is challenging due to the high proclivity for further oxidation of alcohols to ketones. Here, we report the selective synthesis of benzylic alcohols employing bis(methanesulfonyl) peroxide as an oxidant. We attempt to provide a rationale for the selectivity for monooxygenation, which is

  由于醇进一步氧化为酮的倾向很高，选择性亚甲基C-H氧化合成具有广泛范围和官能团耐受性的醇具有挑战性。在这里，我们报道了使用双（甲磺酰基）过氧化物作为氧化剂选择性合成苄醇。我们试图为单氧化的选择性提供一个基本原理，这与之前的工作不同；质子耦合电子转移机制（PCET）可以解释反应性的差异。我们预计我们的方法将有助于药物和农用化学品的发现。
• Stereocontrolled synthesis of β-hydroxyphenylalanine and β-hydroxytyrosine derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Peter D. Roselt、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85256-x

  日期：1994.1

  Side-chain bromination of N-phthaloyl-(S)-phenylalanine and tyrosine derivatives, followed by treatment of the product bromides with silver nitrate in aqueous acetone, affords the corresponding (2S,3R)-beta-hydroxy-alpha-amino acids, enantiospecifically and diastereoselectively. The diastereoselectivity depends on the carboxyl protecting group, tert-Butyl esters display greater stereoselectivity than the corresponding methyl esters, presumably as a result of a steric effect, while N-tert-butylamides react diastereospecifically due to a combination of steric and electronic effects.