(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime | 1616956-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
• CAS: 1616956-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: VECZHCDJTBITCM-VLGSPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到1,2-bis(3-(4-fluorophenyl)-5-phenylisothiazol-4-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  DBU促进的含硫炔氧基肟醚的脱甲氧基硫代环化反应，用于合成联苯并噻唑-4-基二硫化物。

  摘要：

  首先开发了通过炔基肟醚与无味元素硫的脱甲氧基硫代环化反应，高效合成联二噻唑-4-基二硫化物的方法。这种转变涉及N–O键的断裂，多个C–S和N–S键的形成，这为异噻唑和二硫化物的构建提供了一种有效的方法。将产物直接精制为异噻唑硫醚扩大了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01334
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  炔肟肟醚的脱甲氧基环加成反应合成异戊烯唑和异噻唑

  摘要：

  通过使用廉价且无活性的硒粉和Na 2 S作为硒和硫源，通过炔基肟醚的碱促进的脱甲氧基环加成反应，已开发出合成异硒唑和异噻唑的一般方法。这种转变的特点是通过在具有良好官能团耐受性的一锅反应中形成N-Se / S和C-Se / S键，直接构建含N，Se和S的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02286

文献信息

• 异噻唑衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112159364B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种异噻唑衍生物的合成方法，包括以下步骤：以炔基肟醚为反应底物，硫化钠为硫源，碳酸氢钠作碱，N,N‑二甲基甲酰胺作溶剂，于90oC搅拌反应10‑15小时。具有原料简单易得，反应条件相对温和、底物普适性广，制备工艺新颖、污染少、耗能低等优点。
• Direct Synthesis of 4-Fluoroisoxazoles through Gold-Catalyzed Cascade Cyclization–Fluorination of 2-Alkynone <i>O</i>-Methyl Oximes
  作者：Yunkyung Jeong、Bom-I Kim、Jae Kyun Lee、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/jo5008702

  日期：2014.7.18

  A tandem protocol for the synthesis of fluorinated isoxazoles has been developed via catalytic intramolecular cyclizations of 2-alkynone O-methyl mimes and ensuing fluorination. The reactions proceed smoothly at room temperature in the presence of 5 mol % of (IPr)AuCl, 5 mol % of AgOTs, 2.5 equiv of Selectfluor, and 2 equiv of NaHCO3. This process features an efficient one-pot cascade route to fluoroisoxazoles with high yields and high selectivity under mild reaction conditions.