(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one | 1025784-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-anilino-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1025784-75-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: HTYBWNKXHZMNAF-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？通过C C键的形成？H功能化：由N-芳基烯胺酮合成多取代的吲哚

  摘要：

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。

  DOI：

  10.1002/anie.200902440
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3-(4-甲氧基苯基)-1-苯丙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？通过C C键的形成？H功能化：由N-芳基烯胺酮合成多取代的吲哚

  摘要：

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。

  DOI：

  10.1002/anie.200902440

文献信息

• Simple and Efficient One‐Pot, Three‐Component, Solvent‐Free Synthesis of β‐Enaminones via Sonogashira Coupling–Michael Addition Sequences
  作者：Sanjay S. Palimkar、Vijaykumar S. More、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397910801914343

  日期：2008.4

  A simple, efficient, and environmentally friendly one-pot, three-component synthesis of beta-enaminones via Sonogashira coupling-Michael addition sequences under solvent-free conditions has been reported. Also the synthesis of beta-enaminones has been achieved in high yields by the direct reaction of amines with ynones under solvent-free conditions.
• Copper-Catalyzed CC Bond Formation through CH Functionalization: Synthesis of Multisubstituted Indoles from<i>N</i>-Aryl Enaminones
  作者：Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.200902440

  日期：2009.10.12

  A variety of functionalities, including the whole range of halogen substituents, are tolerated in the title reaction, an intramolecular approach for the construction of a multisubstituted indole skeleton from readily available enaminones (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The indole products are also prepared directly in high yield from α,β‐ynones and primary amines.

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。
• A Metal-Free Multicomponent Cascade Reaction for the Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Guolin Cheng、Xiaobao Zeng、Jinhai Shen、Xuesong Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/anie.201307499

  日期：2013.12.9

  About specifics: A method for the regiospecific synthesis of the title compounds through an unprecedented Michael addition/deacylative diazo transfer/cyclization sequence has been established. The simple and practical method can be used for the modification of primary amines including chiral α‐amines. The process involves the formation three covalent bonds and the cleavage of two covalent bonds (see

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。