(3aR,4aR,7S,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-3a,4a,7,8,8a,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-7-ol | 115131-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4aR,7S,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-3a,4a,7,8,8a,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-7-ol
• CAS: 115131-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: NSVJETZFXNTVSA-VVULQXIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aR,7S,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-3a,4a,7,8,8a,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-7-ol 生成 (1R,3S,4S,5R,6S,8R,9R)-4,5-epoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  TADANO, KIN-ICHI;FUKABORI, CHIYOKO;MIYAZAKI, MASAYUKI;KIMURA, HIROSHI;SUA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2189-2196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,7R,9R)-11,11-dimethyl-8,10,12-trioxatricyclo<7.3.0.0^2,7>dodec-5-en-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 生成 (3aR,4aR,7S,8aR,8bR)-2,2-dimethyl-3a,4a,7,8,8a,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的分子内缩醛形成应用于D-葡萄糖制备的底物：对映体paniculide B的正式合成

  摘要：

  容易从D-葡萄糖制备的对映体纯且致密官能化的环己烯3经历Pd（II）介导的分子内缩醛形成。所得缩醛4的进一步官能团调节实现了进入潘尼西里德B的关键合成中间体2的访问，潘尼西里德B是一种双倍半萜烯状的倍半萜烯。本工作构成了该天然产物的对映体形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89728-3

文献信息

• Inter- and Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition of Enantiopure 4,5-<i>O, C</i>-Functionalized Cyclohex-2-Enone and Its Derivatives Prepared from<scp>D</scp>-Glucose¹
  作者：Yuko Satake、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1080/07328309708007327

  日期：1997.5

  Abstract The Lewis acid catalyzed reaction of a D-glucose derived functionalized cyclohex-2-enone 1 with furan provided the 1,4-conjugate adducts 3 and 4. On the other hand, thermal intermolecular Diels-Alder cycloaddition of 1 with 1,3-cyclohexadiene provided two endo-cycloadducts 5 and 6 in a good combined yield. The intramolecular cycloaddition of sorbic acid ester 20 of the allylic alcohol 19,

  摘要D-葡萄糖衍生的官能化环己-2-烯酮1与呋喃的路易斯酸催化反应提供了1,4共轭加合物3和4。另一方面，热分子间Diels-Alder环加成1与1,3 -环己二烯以良好的总收率提供了两个内环加合物5和6。由1制备的烯丙醇19的山梨酸酯20的分子内环加成在热条件下进行，得到高官能度十氢化萘衍生物21-23的混合物，其立体结构通过化学修饰确定。1.于1996年7月21日至26日在意大利米兰举行的第十八届国际碳水化合物研讨会上发表。