4-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolylthio)butan-2-one | 1373431-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolylthio)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)sulfanylbutan-2-one
• CAS: 1373431-94-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: ZGRLJANYFVOEAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolylthio)butan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-thiochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  SmI2介导的β-芳硫基酮的还原环化：硫代苯并吡喃衍生物的简便和非对映选择性合成

  摘要：

  SmI 2介导的β-芳硫基酮的还原性环化生成硫代苯并二氢吡喃衍生物的过程通常没有观察到，报道的例子仅限于在底物中的双歧化。当前研究的结果表明，当存在其他取代模式时，环化反应也会发生，从而为高纯度和高非对映选择性提供了一种二氢硫代苯并二氢吡喃醇的通用方法。此外，尽管据报道还原性脱卤作用在还原环化过程中占主导地位，但在大多数情况下，β-芳基上的卤素取代是可以容忍的。二氢噻喃-4-醇很容易以几乎定量的产率被氧化成噻喃-4-醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob01082f
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 、 4-甲苯硫酚 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2介导的β-芳硫基酮的还原环化：硫代苯并吡喃衍生物的简便和非对映选择性合成

  摘要：

  SmI 2介导的β-芳硫基酮的还原性环化生成硫代苯并二氢吡喃衍生物的过程通常没有观察到，报道的例子仅限于在底物中的双歧化。当前研究的结果表明，当存在其他取代模式时，环化反应也会发生，从而为高纯度和高非对映选择性提供了一种二氢硫代苯并二氢吡喃醇的通用方法。此外，尽管据报道还原性脱卤作用在还原环化过程中占主导地位，但在大多数情况下，β-芳基上的卤素取代是可以容忍的。二氢噻喃-4-醇很容易以几乎定量的产率被氧化成噻喃-4-醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob01082f

文献信息

• Conjugate addition of unactivated thiols to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a bifunctional rhenium(V)–oxo complex
  作者：Allan Peng、Ross Rosenblatt、Kristine Nolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.075

  日期：2012.5

  found to be an efficient bifunctional catalyst for the 1,4-addition of thiols to α,β-unsaturated ketones. The addition of thiophenol derivatives and alkyl thiols proceeds under mild reaction conditions without pre-activation of the thiol or exogenous base. Reactions of aryl, alkyl, and cyclic enones produce the corresponding β-sulfanyl ketones in good to excellent yield.

  已经发现，ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）是一种高效的双官能催化剂，可将硫醇1,4-加成到α，β-不饱和酮上。硫酚衍生物和烷基硫醇的添加在温和的反应条件下进行而无需硫醇或外源碱的预活化。芳基，烷基和环状烯酮的反应以良好或优异的产率产生相应的β-硫烷基酮。
• NMR and DFT Insight into the Synergistic Role of Bovine Serum Albumin-Ionic Liquid for Multicomponent Cascade Aldol/Knoevenagel-thia-Michael/Michael Reactions in One Pot
  作者：Yogesh Thopate、Richa Singh、Arun K. Sinha、Vikash Kumar、Mohammad Imran Siddiqi

  DOI：10.1002/cctc.201600637

  日期：2016.10.6

  condensation (AC) and thia‐Michael addition (TMA) for the cascade chemoselective generation of β‐aryl‐β‐sulfido carbonyl compounds from aliphatic ketones, aromatic aldehydes, and thiols. NMR spectroscopy and DFT calculations studies provided insight into the synergism, progress, and mechanism of the reaction, and control experiments highlighted that the single catalysts (BSA or IL) alone did not allow even

  两种催化剂的协同组合是形成前所未有的复杂分子的一种新兴策略，此处牛血清白蛋白（BSA）和中性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）一起用于第一次通过合并两个经典命名的反应，即醛醇缩合（AC）和硫代亚砜，在一个无金属，无酸和无碱条件下，在一个罐中进行多个C-C和C-S键形成反应。迈克尔加成（TMA）用于从脂肪族酮，芳族醛和硫醇中级联化学选择生成β-芳基-β-硫代羰基化合物。NMR光谱学和DFT计算研究提供了对协同作用，进展和反应机理的深入了解，对照实验表明，单独的单一催化剂（BSA或IL）甚至不允许第一步AC进行。此外，这种协同的BSA- [bmim] Br催化体系通过顺序的羟醛-迈克尔加成反应和有效的吡啶类似物通过Knoevenagel-Michael途径提供了抗凝血华法林的分步经济合成方法。此外，催化系统的可回收性（高达5倍）以及产生的水作为副产物，使我们的一锅法方