methyl (E)-4-bromo-4-methylpenten-2-oate | 70335-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-bromo-4-methylpenten-2-oate
• 英文别名: 4-Brom-4-methyl-E-pent-2-enoat-methyl；methyl (E)-4-bromo-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 70335-50-1
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: WRDGRCGMWQKUFW-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-4-methylpenten-2-oate 在 potassium tert-butylate 、 苯乙酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (E)-4-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  溶液中苯乙酸甲酯和叔丁酯烯醇化物的结构研究：光谱测定它们的 E 或 Z 构型

  摘要：

  Li和K的甲基和叔丁基苯基乙酸酯烯醇化A,M和B,M的结构已经通过IR和13 C NMR光谱在不同溶剂和溶剂混合物中进行了检测。在 IR 中，芳环模式与 v(C . - . O) 伸缩振动的耦合允许将 E（或 Z）构型分配给相应的烯醇化物。IR 模式分配通过苯乙酸甲酯中苯基或甲基部分的特定氘化来保证。

  DOI：

  10.1021/ja00058a012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸(E)-乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-4-bromo-4-methylpenten-2-oate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性SN'烯丙基取代与1,4-加成：α-取代的β，γ-不饱和酯的合成

  摘要：

  高阶有机铜试剂R 2 Cu（CN）Li 2 -BF 3与γ-溴α，β-不饱和酯的反应产生了非常高的选择性，这是由SN'烯丙基取代产生的α-取代的β，γ-不饱和酯。该反应使得容易获得α-甲硅烷基β，γ-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70708-8

文献信息

• Competition between allylic substitution and michael addition with carbanions ∝ to nitriles.
  作者：Catherine Chardon、Alain Petit、Marie-Claude Roux-Schmitt、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82025-0

  日期：1988.1

  The reaction of methyl 4-bromo-4-methylcrotonate with anionic species ∝- to nitriles does not lead to cyclopropanes via a MIRC process. Products originating from a SN′ reaction, and , are predominantly formed from , while products resulting from SN and SN′ reactions are obtained in equimolar amounts from aminonitrile .

  4-溴-4-甲基巴豆酸甲酯与阴离子物种∝-生成腈的反应不会通过MIRC过程生成环丙烷。产品从SN始发'反应，和被主要由形成在从SN和SN得到的产物，的反应在从氨基腈等摩尔量获得。
• Allylic substitution by carbon nucleophiles on 4-bromo-4-methyl-2-pentenoate: anti-michael regioselectivity
  作者：Marie-Claude Roux-Schmitt、Alain Petit、Anne Sevin、Jacqueline Seyden-Penne、Nguyen Trong Anh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86691-6

  日期：1990.1
• Roux-Schmitt, M. C.; Sevin, A.; Seyden-Penne, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 857 - 863
  作者：Roux-Schmitt, M. C.、Sevin, A.、Seyden-Penne, J.

  DOI：——

  日期：——
• ROUX-SCHMITT, M. C.;SEVIN, A.;SEYDEN-PENNE, J., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 857-863
  作者：ROUX-SCHMITT, M. C.、SEVIN, A.、SEYDEN-PENNE, J.

  DOI：——

  日期：——
• CHARDON, CATHERINE;PETIT, ALAIN;ROUX-SCHMITT, MARIE-CLAUDE;SEYDEN-PENNE, +, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 14, 1713-1716
  作者：CHARDON, CATHERINE、PETIT, ALAIN、ROUX-SCHMITT, MARIE-CLAUDE、SEYDEN-PENNE, +

  DOI：——

  日期：——