5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzothiazepine-3-carboxylic acid | 221318-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzothiazepine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6,11-Dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzothiazepine-9-carboxylic acid
• CAS: 221318-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: PCRRNWHVFQHPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzothiazepine-3-carboxylic acid 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。X.分子内光延环化制备吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并硫氮杂s的新方法

  摘要：

  2-羟甲基吡咯和合适的苯硫酚衍生物的改进的Mitsunobu反应产生中间体，该中间体可以容易地加工并最终环化为标题化合物。环化步骤由另一个Mitsunobu反应变体组成，通过该变体，“活化的”吡咯在非常温和的条件下在分子内进行N-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01127-2
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯甲醇 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫氯酚 、 sodium ethanolate 、 焦磷酸硫胺素 、 potassium carbonate 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzothiazepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。X.分子内光延环化制备吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并硫氮杂s的新方法

  摘要：

  2-羟甲基吡咯和合适的苯硫酚衍生物的改进的Mitsunobu反应产生中间体，该中间体可以容易地加工并最终环化为标题化合物。环化步骤由另一个Mitsunobu反应变体组成，通过该变体，“活化的”吡咯在非常温和的条件下在分子内进行N-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01127-2

文献信息

• Polycondensed heterocycles. X. A new method for the preparation of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzothiazepines by intramolecular mitsunobu cyclisation
  作者：Antonio Garofalo、Giuseppe Campiani、Isabella Fiorini、Vito Nacci

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01127-2

  日期：1999.1

  A modified Mitsunobu reaction of 2-hydroxymethylpyrrole and suitable thiophenol derivatives lead to intermediates which can be easily elaborated and eventually cyclised to the title compounds. The cyclisation step consists of another Mitsunobu reaction variation by which an “activated” pyrrole is N-alkylated intramolecularly, under very mild conditions.

  2-羟甲基吡咯和合适的苯硫酚衍生物的改进的Mitsunobu反应产生中间体，该中间体可以容易地加工并最终环化为标题化合物。环化步骤由另一个Mitsunobu反应变体组成，通过该变体，“活化的”吡咯在非常温和的条件下在分子内进行N-烷基化。