(3aS,4aS,7R,8S,8aR,9aR)-8-(hydroxymethyl)-2,2,4a,9a-tetramethyloctahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolane]-7,8-diol | 790664-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4aS,7R,8S,8aR,9aR)-8-(hydroxymethyl)-2,2,4a,9a-tetramethyloctahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolane]-7,8-diol
• CAS: 790664-50-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₇
• 分子量: 358.432
• InChiKey: VNKFXCPTDYXVEL-LMSAACSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aS,7R,8S,8aR,9aR)-8-(hydroxymethyl)-2,2,4a,9a-tetramethyloctahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolane]-7,8-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成紫杉醇类似物的方法：CD环结构的研究

  摘要：

  含有紫杉醇CD环的三轮车6由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Diels-Alder与异戊二烯的反应，Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏试剂加成和分子内S N 2反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.094
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((3aS,4aS,8aS,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)oxy)silane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 edetate disodium 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 162.5h， 生成 (3aS,4aS,7R,8S,8aR,9aR)-8-(hydroxymethyl)-2,2,4a,9a-tetramethyloctahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolane]-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  一种合成紫杉醇类似物的方法：CD环结构的研究

  摘要：

  含有紫杉醇CD环的三轮车6由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Diels-Alder与异戊二烯的反应，Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏试剂加成和分子内S N 2反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.094