3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabinohexopyranosyl fluoride | 16488-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabinohexopyranosyl fluoride
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride；3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-2-deoxyglucopyranosyl fluoride；3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosylfluorid；Tri-O-acetyl-α-D-arabino-2-desoxy-hexopyranosylfluorid；[(2R,3S,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 16488-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₇
• 分子量: 292.261
• InChiKey: PJFDRXZHHIFONB-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabinohexopyranosyl fluoride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  碘化钙介导的复合氟低聚糖与酚肽的有效偶联

  摘要：

  除了用作治疗剂和糖蛋白合成的构建模块之外，均质合成糖肽还有助于理解特定糖型的功能。然而，尽管基于化学酶的方法极大地促进了结构确定的复杂寡糖的合成，但寡糖与给定肽的选择性偶联仍然具有挑战性。在此，开发了Ca 2+促进的糖基化方法，以使用一组生物学上重要的聚糖专门修饰酚肽。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300170
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-D-葡萄糖 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabinohexopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  GeCl2·Dioxane-AgBF4 催化活化糖基氟化物进行糖基化

  摘要：

  开发了一种使用 GeCl 2 ·二恶烷-AgBF 4组合的催化糖基氟化物活化系统，该系统涉及通过 [Ge(II)-Cl] +阳离子对异头 C-F 键的可逆活化和在它们之间的可逆氯离子转移。 Ge(II) 和糖基阳离子。这种催化糖基化系统易于操作，在室温下进行，并提供广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01146

文献信息

• SIMPLE SYNTHESIS OF GLYCOSYL FLUORIDES
  作者：Masahiko Hayashi、Shun-ichi Hashimoto、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/cl.1984.1747

  日期：1984.10.5

  Treatment of 1-unprotected or -O-acetylated sugar derivatives with a hydrogen fluoride–pyridine mixture affords the corresponding 1-fluoro derivatives in high yields.

  以氢氟化-吡啶混合液处理未保护或O-乙酰化的糖衍生物，可以高产率地得到相应的1-氟代衍生物。
• Organofluorine Compounds and Fluorinating Agents; 18:1 Trifluoromethylzinc Bromide as a Reagent for the Preparation of Glycosyl Fluorides
  作者：Ralf Miethchen、Christian Hager、Martin Hein

  DOI：10.1055/s-1997-3181

  日期：1997.2

  Trifluoromethylzinc bromide was used to prepare the corresponding glycosyl fluorides from the peracetylated α-pyranosyl bromides of D-glucose 1, D-galactose 3, D-mannose 5, D-lyxose 7, and L-rhamnose 9, respectively, in good yields. D-Glucopyranosyl bromide 1 and the D-galactopyranosyl bromide 3, exclusively delivered the corresponding β-D-glycosyl fluorides 2 β and 4 β. The other bromides 5, 7 and 9 formed mixtures of anomeric fluorides (6 α/6 β, 8 α/8 β, 10 α/10 β). Similarly, the anomeric OH-groups of the D-glycopyranoses 11, 12, 13, 15, 17 could be substituted by fluoride using trifluoromethylzinc bromide/titanium tetrafluoride. In all cases mixtures of anomeric fluorides 2 α/2 β, 6 α/6 β, 14 α/14 β, 16 α/16 β, and 18 α/18 β were obtained.

  三氟甲基锌溴化物被用于从D-葡萄糖 1、D-半乳糖 3、D-甘露糖 5、D-木糖 7和L-鼠李糖 9的全乙酰化α-吡喃硫基溴化物制备相应的糖基氟化物，并获得良好产率。D-葡萄吡喃硫基溴化物 1和D-半乳糖吡喃硫基溴化物 3，单独生成相应的β-D-糖基氟化物 2 β和4 β。其他溴化物 5、7和9形成了古典氟化物的混合物（6 α/6 β，8 α/8 β，10 α/10 β）。类似地，D-吡喃糖 11、12、13、15、17的构型异构体OH-基团也可以通过三氟甲基锌溴化物/四氟化钛进行氟化。在所有情况下，得到的都是古典氟化物的混合物 2 α/2 β，6 α/6 β，14 α/14 β，16 α/16 β，以及 18 α/18 β。
• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。
• Preparation of 1-fluoroglycosides from 1-arylthio and 1-arylselenoglycosides using 4-methyl(difluoroiodo)benzene
  作者：S. Caddick、L. Gazzard、W.B. Motherwell、J.A. Wilkinson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00889-g

  日期：1996.1

  Treatment of readily available thio- and selenoglycosides with the reagent 4-methyl(difluoroiodo)benzene leads to the formation of the corresponding fluoroglycosides in moderate to good yield.
• Practical synthesis of oligosaccharides. Partial synthesis of avermectin B1a
  作者：K. C. Nicolaou、R. E. Dolle、D. P. Papahatjis

  DOI：10.1021/ja00327a021

  日期：1984.7