2-Benzenesulfonyl-1-trifluoromethyl-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-isoindole-1,4,5-tricarboxylic acid 4,5-diethyl ester 1-methyl ester | 335193-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzenesulfonyl-1-trifluoromethyl-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-isoindole-1,4,5-tricarboxylic acid 4,5-diethyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: 4-O,5-O-diethyl 1-O-methyl 2-(benzenesulfonyl)-1-(trifluoromethyl)-3a,6-dihydro-3H-isoindole-1,4,5-tricarboxylate
• CAS: 335193-37-8
• 化学式: C₂₃H₂₄F₃NO₈S
• 分子量: 531.507
• InChiKey: XOFDETQPPHDODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzenesulfonyl-1-trifluoromethyl-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-isoindole-1,4,5-tricarboxylic acid 4,5-diethyl ester 1-methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到2-Benzenesulfonyl-1-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,4,5-tricarboxylic acid 4,5-diethyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing α-alkynyl amino esters and access to a new family of 3,4-dehydroproline analogues

  摘要：

  新型α-炔基和α-CF3氨基酯已从电亲核亚胺合成，并用于通过与前催化剂[RuCCCPh2(Cl)(PCy3)(arene)]O3SCF3的炔烯复分解反应生成3-烯基-3,4-脱氢脯氨酸衍生物。这些新的含氟共轭二烯是Diels–Alder反应的活性底物，并导致一种新的双环氨基酯类别的形成。

  DOI：

  10.1039/b007396m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(benzenesulfonylimino)-3,3,3-trifluoropropanoate 在 RuC3Ph2(Cl)(PCy3)(p-cymene)PF6 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-Benzenesulfonyl-1-trifluoromethyl-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-isoindole-1,4,5-tricarboxylic acid 4,5-diethyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing α-alkynyl amino esters and access to a new family of 3,4-dehydroproline analogues

  摘要：

  新型α-炔基和α-CF3氨基酯已从电亲核亚胺合成，并用于通过与前催化剂[RuCCCPh2(Cl)(PCy3)(arene)]O3SCF3的炔烯复分解反应生成3-烯基-3,4-脱氢脯氨酸衍生物。这些新的含氟共轭二烯是Diels–Alder反应的活性底物，并导致一种新的双环氨基酯类别的形成。

  DOI：

  10.1039/b007396m