Fmoc-Sec(Bzl)-OH | 1365284-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Sec(Bzl)-OH
• 英文别名: Fmoc-Sec(Bn)-OH
• CAS: 1365284-51-0
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄Se
• 分子量: 480.422
• InChiKey: IERYYLZFCVFRLH-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Sec(Bzl)-OH 、 bis-Fmoc L-selenocystine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.42h， 以18.06 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两亲二茂铁-硒肽偶联物的合成与自组装

  摘要：

  报道了硒肽 (Sec)-二茂铁 (Fc) 缀合物的第一个例子以及结构和形态学研究，并探索了它们自组装成球体、纳米纤维和纳米管的纳米结构。我们进一步研究了 Sec 和 Fc 单元在自组装中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101363
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)amino)-3-(((4-methylbenzene)sulfonyl)oxy)propanoate 在 三乙基硼氢化锂 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Sec(Bzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硫双（5-硝基吡啶）（DTNP）在受保护的含硒代半胱氨酸肽中用于脱保护和二硒化物形成的用途。

  摘要：

  与固相肽合成中可用于半胱氨酸衍生物的大量侧链保护基团相比，类似的硒代半胱氨酸硒显着缺乏- 文献中的保护基团。然而，对含硒代半胱氨酸的肽和蛋白质的兴趣日益增长，需要相应增加合成这些目标分子的途径。因此，为硒代半胱氨酸设计新的侧链保护策略以及用于去除硒代半胱氨酸的多种新型脱保护化学变得很重要。在本文中，我们概述了两种新的 Fmoc 硒代半胱氨酸衍生物 [Fmoc-Sec(Meb) 和 Fmoc-Sec(Bzl)] 的合成，以配合市售的 Fmoc-Sec(Mob) 衍生物并将它们合并到两个模型肽中。使用我们小组先前描述的 2,2'-二硫双 (5-硝基吡啶) (DTNP) 条件对这些肽进行了 Sec 脱保护试验。进一步评估了脱保护方法是否适用于介导催产素模板化目标肽中同时形成的二硒化物。发现 Sec(Mob) 和 Sec(Meb) 对 DTNP 条件非常不稳定，无论是否存在茴香硫醚，而 Sec(Bzl)

  DOI：

  10.1002/psc.1430

文献信息

• Accelerated Protein Synthesis via One-Pot Ligation-Deselenization Chemistry
  作者：Nicholas J. Mitchell、Jessica Sayers、Sameer S. Kulkarni、Daniel Clayton、Anna M. Goldys、Jorge Ripoll-Rozada、Pedro José Barbosa Pereira、Bun Chan、Leo Radom、Richard J. Payne

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.04.003

  日期：2017.5

  Peptide ligation chemistry has revolutionized protein science by facilitating access to synthetic proteins. Here, we describe the development of additive-free ligation-deselenization chemistry at β-selenoaspartate and γ-selenoglutamate that enables the generation of native polypeptide products on unprecedented timescales. The deselenization step is chemoselective in the presence of unprotected selenocysteine

  肽连接化学通过促进对合成蛋白质的获取，彻底改变了蛋白质科学。在这里，我们描述了β-硒代天冬氨酸和γ-硒代谷氨酸的无添加剂连接-脱硒化学的发展，这使得能够在前所未有的时间尺度上生成天然多肽产物。在未保护的硒代半胱氨酸存在的情况下，去硒化步骤是化学选择性的，这在硒蛋白K的合成中得到了强调。该方法的强大功能还通过合成三个tick信号的凝血酶抑制蛋白得到了展示，每种蛋白都经过组装，纯化，并在几个小时内分离出来进行生物学检测。此处描述的方法应作为将来获取合成蛋白（包括治疗用药）的有力手段。
• Flemer, Stevenson, Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264
  作者：Flemer, Stevenson

  DOI：——

  日期：——