5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisothiazole | 93752-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisothiazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2-thiazole
• CAS: 93752-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: PJFYGRGQRVUCJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisothiazole 、 二苯基乙炔 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到(Z)-1-((6-methoxy-3,4-diphenyl-1H-isothiochromen-1-ylidene)methyl)-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过NS键裂解，铑催化异噻唑与炔烃的环向偶联。

  摘要：

  报道了Rh（III）催化的3,5-二芳基噻唑和炔烃的环状偶联。异噻唑环中的NS键可作为内部氧化剂与外部Cu（II）氧化剂一起再生Rh（III）物种，并获得相应的1：2偶联产物。通过DFT计算已经研究了异噻唑与相关异恶唑之间反应结果的显着差异，表明烯醇中间体的相对稳定性决定了产物的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04437
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1-苯丙酮 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过NS键裂解，铑催化异噻唑与炔烃的环向偶联。

  摘要：

  报道了Rh（III）催化的3,5-二芳基噻唑和炔烃的环状偶联。异噻唑环中的NS键可作为内部氧化剂与外部Cu（II）氧化剂一起再生Rh（III）物种，并获得相应的1：2偶联产物。通过DFT计算已经研究了异噻唑与相关异恶唑之间反应结果的显着差异，表明烯醇中间体的相对稳定性决定了产物的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04437

文献信息

• NOVEL CYCLIZATION OF 2-(HYDROXYIMINO)-2-PHENYLETHYL DITHIOCARBOXYLATES
  作者：Masaru Ishida、Hirofumi Nakanishi、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/cl.1984.1691

  日期：1984.10.5

  2-(Hydroxyimino)-2-phenylethyl arenedithiocarboxylates were cyclized to isothiazoles by the treatment with tosyl isocyanate.

  苯乙酮肟衍生物与芳烃二硫代羧酸盐在甲苯磺酰异氰酸酯处理下生成异噻唑类化合物。
• 异噻唑衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112159364B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种异噻唑衍生物的合成方法，包括以下步骤：以炔基肟醚为反应底物，硫化钠为硫源，碳酸氢钠作碱，N,N‑二甲基甲酰胺作溶剂，于90oC搅拌反应10‑15小时。具有原料简单易得，反应条件相对温和、底物普适性广，制备工艺新颖、污染少、耗能低等优点。
• Synthesis of Isothiazoles through <i>N</i>-Propargylsulfinylamide: TFA-Promoted Sulfinyl Group-Involved Intramolecular Cyclization
  作者：Ziyi Li、Nana Wang、Jiang Liu、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02538

  日期：2021.9.3

  assembly of poly functionalized isothiazoles. This intramolecular cyclization reaction could be conducted under mild and convenient conditions and tolerates several fluoroalkyl and substituted phenyl groups with good chemical yields. This reaction not only represents a new reactivity of tert-butanesulfinamide but also provides an easy strategy for the synthesis of isothiazoles.

  已经开发了一种新的叔丁烷亚磺酰胺反应模式，该反应模式通过N-炔丙基叔丁烷亚磺酰胺的C-S 和 O-S 键裂解进行，允许快速组装多官能化异噻唑。这种分子内环化反应可以在温和方便的条件下进行，并且可以耐受几个氟烷基和取代的苯基，并具有良好的化学产率。该反应不仅代表了叔丁烷亚磺酰胺的新反应性，而且为合成异噻唑提供了一种简单的策略。
• ISHIDA, MASARU;NAKANISHI, HIROFUMI;KATO, SHINZI, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1691-1692
  作者：ISHIDA, MASARU、NAKANISHI, HIROFUMI、KATO, SHINZI

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling of Isothiazoles with Alkynes through N–S Bond Cleavage
  作者：Gen Mihara、Teppei Noguchi、Yuji Nishii、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04437

  日期：2020.1.17

  A Rh(III)-catalyzed annulative coupling of 3,5-diarylisothiazoles and alkynes is reported. The N-S bond in the isothiazole ring acts as an internal oxidant to regenerate the Rh(III) species in combination with an external Cu(II) oxidant, and the corresponding 1:2 coupling products are obtained. The remarkable difference in the reaction outcome between isothiazoles and the relevant isoxazoles has been

  报道了Rh（III）催化的3,5-二芳基噻唑和炔烃的环状偶联。异噻唑环中的NS键可作为内部氧化剂与外部Cu（II）氧化剂一起再生Rh（III）物种，并获得相应的1：2偶联产物。通过DFT计算已经研究了异噻唑与相关异恶唑之间反应结果的显着差异，表明烯醇中间体的相对稳定性决定了产物的选择性。