2-ethyl-2-methylthiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-methylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2Ξ,4R)-2-ethyl-2-methyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-Aethyl-2-methyl-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-2-ethyl-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: HKDAFCRJEPXVCP-DSEUIKHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-methylthiazolidine-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 124.08h， 生成 (4R)-tert-butyl 2-ethyl-4-((S)-1-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyl-3-oxopropyl)-2-methylthiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷衍生物的重排——手性稠合氧噻烷-γ-内酰胺双环系统的合成

  摘要：

  L-半胱氨酸与羰基化合物的反应产生噻唑烷衍生物，其立体选择性转化为两种类型的带有两个或三个立体中心的手性双环产物，包括第一个稠合氧噻烷-γ-内酰胺系统。

  DOI：

  10.1039/d3ob01454a
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 丁酮 生成 2-ethyl-2-methylthiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷衍生物的重排——手性稠合氧噻烷-γ-内酰胺双环系统的合成

  摘要：

  L-半胱氨酸与羰基化合物的反应产生噻唑烷衍生物，其立体选择性转化为两种类型的带有两个或三个立体中心的手性双环产物，包括第一个稠合氧噻烷-γ-内酰胺系统。

  DOI：

  10.1039/d3ob01454a

文献信息

• Amino acid/zwitterion equilibria II: vibrational and NMR studies of substituted thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：H. E. Howard-Lock、C. J. L. Lock、M. L. Martins

  DOI：10.1139/v91-252

  日期：1991.11.1

  Infrared and Raman spectra (4000–100 cm) of solid samples of seven different 2-phenyl-, N-benzoyl-, and 2-ethyl-2 methyl derivatives of L-cysteine and D-penicillamine have been observed and assigned. Proton and ¹³C nuclear magnetic resonance spectra for the compounds have also been measured. Amino acid/zwitterion equilibria are discussed with reference to pK values and the vibrational spectra. Key words: amino acid/zwitterion equilibria, thiazolidine carboxylic acids.

  固体样品的七种不同2-苯基、N-苯甲酰基和2-乙基-2-甲基半胱氨酸和D-青霉胺衍生物的红外和拉曼光谱（4000-100 cm）已被观察并确定。这些化合物的质子和¹³C核磁共振光谱也已被测量。通过参考pK值和振动光谱讨论了氨基酸/两性离子平衡。关键词：氨基酸/两性离子平衡，噻唑烷羧酸。
• Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin
  作者：Cook、Heilbron

  DOI：——

  日期：——
• 2,2-Disubstituted-thiazolidine-4-carboxylic Acids
  作者：Richard H. Wiley、J. F. Jeffries

  DOI：10.1021/ja01171a532

  日期：1949.3