(2S,3R)-3-phenyloxirane-2-carbonyl chloride | 76527-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-phenyloxirane-2-carbonyl chloride
• CAS: 76527-41-8
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: UDMATVVNUPRAEJ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-phenyloxirane-2-carbonyl chloride 在 potassium chloride 、 四甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-{3-[(4-aminobutyl)amino]propyl}benzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱（-）-（2 R，3 R）-和（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine的合成：具有环氧乙烷环开环的大环化和通过环环氨基磺酸盐的转化。

  摘要：

  通过另一种途径合成了分别具有（2 R，3 R）和（2 R，3 S）绝对构型的大环内酰胺生物碱3-羟基celacinnine的两个差向异构体（-）- 1a和（-）- 1b涉及通过末端氨基在区域和立体选择性的环氧乙烷环上开环进行大环化（方案2和6）。提供适当的N保护的手性反式环氧乙烷前体（2 R，3 R一锅脱保护-大环化步骤在中等稀释度（0.005-0.01M）下进行。三氟乙酰基保护获得最佳收率（65-85％）。由于空间原因，相应的顺式-环氧乙烷的大环化是不成功的。在OHC（3）处通过环氨基磺酸盐衍生物与NaNO 2的亲核取代而发生反转，导致（2 R，3 S）-大环。合成的（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine（（-）- 1b）与天然生物碱相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390160
• 作为产物：
  描述：

  potassium trans-3-phenyloxiranecarboxylate 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-phenyloxirane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱（-）-（2 R，3 R）-和（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine的合成：具有环氧乙烷环开环的大环化和通过环环氨基磺酸盐的转化。

  摘要：

  通过另一种途径合成了分别具有（2 R，3 R）和（2 R，3 S）绝对构型的大环内酰胺生物碱3-羟基celacinnine的两个差向异构体（-）- 1a和（-）- 1b涉及通过末端氨基在区域和立体选择性的环氧乙烷环上开环进行大环化（方案2和6）。提供适当的N保护的手性反式环氧乙烷前体（2 R，3 R一锅脱保护-大环化步骤在中等稀释度（0.005-0.01M）下进行。三氟乙酰基保护获得最佳收率（65-85％）。由于空间原因，相应的顺式-环氧乙烷的大环化是不成功的。在OHC（3）处通过环氨基磺酸盐衍生物与NaNO 2的亲核取代而发生反转，导致（2 R，3 S）-大环。合成的（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine（（-）- 1b）与天然生物碱相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390160

文献信息

• Alkylating prazosin analog: irreversible label for .alpha.1-adrenoceptors
  作者：Josef Pitha、Lajos Szabo、Zoltan Szurmai、Wieslaw Buchowiecki、John W. Kusiak

  DOI：10.1021/jm00121a020

  日期：1989.1

  A series of prazosin analogues comprised of N-acyl derivatives of N'-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazine was prepared and the nature of their binding to alpha 1-adrenoceptors was investigated. Derivatives with alpha, beta-unsaturated acyclic acyls had some affinity but no irreversible action at the receptor. Other potent compounds, also without irreversible activity, contained cinnamoyl

  制备了一系列由N'-（4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基）哌嗪的N-酰基衍生物组成的哌唑嗪类似物，并研究了它们与α1-肾上腺素受体结合的性质。具有α，β-不饱和无环酰基的衍生物具有一些亲和力，但对受体没有不可逆作用。其他有效的化合物，也具有不可逆的活性，含有肉桂酰基或（苯基氨基）硫代羰基残基。用双环[2.2.2] octa-2,5-二烯-2-基羰基衍生物获得高亲和力和不可逆结合。该化合物中的共轭双键与药效基团的位置和距离与上述某些高亲和力化合物中的位置和距离大致相同，但没有不可逆作用。认为不可逆转的封锁涉及两个连续的识别步骤：分子的药效团部分与受体的结合位点可逆结合，然后化学活性部分与受体的相邻亲核试剂反应。目前的结果表明，要使第二步有效进行，即使在分子的化学活性部分中也必须存在对受体的一定亲和力。受体的结合和亲核位点的简单跨度不足。
• Synthesis of .alpha.,.beta.-epoxyacyl azides and their rearrangement to epoxy isocyanates and 3- and 4-oxazolin-2-ones
  作者：Jacques M. Lemmens、Willem W. J. M. Blommerde、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jo00186a030

  日期：1984.6
• Synthesis of the Spermidine Alkaloids (−)-(2R,3R)- and (−)-(2R,3S)-3-Hydroxycelacinnine: Macrocyclization with Oxirane-Ring Opening and Inversion via Cyclic Sulfamidates
  作者：Nikolai A. Khanjin、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390160

  日期：2003.6

  were achieved with trifluoroacetyl protection. Macrocyclization of the corresponding cis-oxiranes was unsuccessful for steric reasons. Inversion at OHC(3) via nucleophilic displacement of the cyclic sulfamidate derivative with NaNO2 led to (2R,3S)-macrocycles. The synthesized (−)-(2R,3S)-3-hydroxycelacinnine ((−)-1b) was identical to the natural alkaloid.

  通过另一种途径合成了分别具有（2 R，3 R）和（2 R，3 S）绝对构型的大环内酰胺生物碱3-羟基celacinnine的两个差向异构体（-）- 1a和（-）- 1b涉及通过末端氨基在区域和立体选择性的环氧乙烷环上开环进行大环化（方案2和6）。提供适当的N保护的手性反式环氧乙烷前体（2 R，3 R一锅脱保护-大环化步骤在中等稀释度（0.005-0.01M）下进行。三氟乙酰基保护获得最佳收率（65-85％）。由于空间原因，相应的顺式-环氧乙烷的大环化是不成功的。在OHC（3）处通过环氨基磺酸盐衍生物与NaNO 2的亲核取代而发生反转，导致（2 R，3 S）-大环。合成的（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine（（-）- 1b）与天然生物碱相同。