2,6-dichloro-4-diazocyclohexa-2,5-dien-1-one | 31862-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-diazocyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-Dichlor-benzochinon-(1,4)-diazid-(4)；2,6-Dichloro-4-diazoniophenolate
• CAS: 31862-15-4
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂O
• 分子量: 189.001
• InChiKey: LELXLXXGAXQYPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-diazocyclohexa-2,5-dien-1-one 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3,5-Dichlor-4-hydroxybenzoldiazonium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Maas, Gerhard; Tretter, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1866 - 1873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.34h， 以65%的产率得到2,6-dichloro-4-diazocyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  RhII重氮催化的芳族化合物分子间CH芳基化反应

  摘要：

  我们通过重氮（II）催化的重氮醌与芳族CH芳基化反应开发了联芳基的有效合成方法。新的联芳基合成可以在温和和中性条件下进行，而无需指导基团螯合辅助。该反应具有多种功能，可适用于多种芳族化合物。CH芳基化反应的区域选择性通常很高且可预测。该方法的合成实用性通过一系列药物和功能材料的后期修饰以及转甲状腺素蛋白淀粉样蛋白抑制剂的短暂合成得以证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201800648

文献信息

• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>) and Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalysed redox-neutral C–H arylation with quinone diazides: quick and facile synthesis of arylated phenols
  作者：Shang-Shi Zhang、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Xu-Ge Liu、Qingjiang Li、Zhi-Shu Huang、Ding Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c5cc03187g

  日期：——

  Cp*Rh(iii)- and Cp*Ir(iii)-catalysed direct C–H arylation with quinone diazides provides a facile and redox-neutral access to arylated phenols.

  Cp*Rh（iii）和Cp*Ir（iii）催化的直接C-H芳基化与醌二氮烯的反应提供了一种简便且氧化还原中性的芳基酚合成途径。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed straightforward arylation of 8-methyl/formylquinolines using diazo compounds
  作者：Bidhan Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc02391g

  日期：——

  A straightforward Rh(III)-catalyzed general strategy was developed for the introduction of naphthol/phenol moieties to the C(sp3)–H bond of 8-methylquinoline using diazonaphthalen-2(1H)-ones/quinone diazides. The developed method was further extended towards the arylation of 8-formylquinolines to accomplish diarylketone derivatives. The method is simple, relatively rapid, and chemo and regioselective

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。
• Rhodium(III)-Catalyzed C6-Selective Arylation of 2-Pyridones and Related Heterocycles Using Quinone Diazides: Syntheses of Heteroarylated Phenols
  作者：Debapratim Das、Puja Poddar、Saurabh Maity、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00135

  日期：2017.4.7

  An efficient, direct C6-arylation of 2-pyridones has been successfully accomplished with quinone diazides under Rh(III)-catalyzed redox-neutral conditions. The optimized method is simple, mild, and highly regioselective with a broad substrate scope. The strict regioselectivity is guided by the pyridyl substituent attached to the nitrogen of the pyridone ring. As the directing 2-pyridyl group can easily

  在Rh（III）催化的氧化还原中性条件下，醌二叠氮化物已成功完成了2-吡啶酮的有效，直接C6-芳基化反应。优化的方法简单，温和，区域选择性高，具有广泛的底物范围。严格的区域选择性由与吡啶酮环的氮相连的吡啶基取代基决定。由于在官能化之后的任何合适阶段都可以容易地除去指导2-吡啶基，该方法通过宽范围的杂环支架提供了对复杂的杂芳基苯酚部分的容易获得的途径。
• 一种烯丙基苯酚类化合物的制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN114394884B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明中公开了一种烯丙基苯酚类化合物的制备方法，在保护性气氛中，使包含有重氮醌化合物、烯丙基硼酸酯、催化剂和溶剂的混合反应体系于室温下进行反应，再经分离制得烯丙基苯酚类化合物。本发明中的重氮醌类化合物和烯丙基硼酸酯在催化剂Rh2(esp)2的催化下，仅在室温常压的条件下就能快速高效的合成烯丙基苯酚类化合物，该反应的产率可达85％以上，最高产率达到94％；并且该反应只产生单一结构的烯丙基苯酚类化合物；因此本发明显著降低了烯丙基苯酚类化合物合成的反应温度，仅在室温下(23±2)℃就可以高效进行；同时明显提高了烯丙基苯酚类化合物的产率和反应的区域选择性。